|
Vyučující
|
-
Hanusek Jiří, prof. Ing. Ph.D.
-
Váňa Jiří, doc. Ing. Ph.D.
|
|
Obsah předmětu
|
1. Chemická vazba a struktura. Hybridizace a její přechodné stupně. Aromaticita: Klasické a neklasické aromáty a heteroaromáty, nabité aromáty. Homoaromaticita a antiaromaticita. Polární efekty. 2. Teorie molekulových orbitalů. Pericyklické a elektrocyklické reakce. Woodwardova-Hoffmannova pravidla. Cykloadice a sigmatropní přesmyky. 3. Fotochemie a fotokatalýza. Jablonského diagram. Luminiscence. Chránící skupiny. DFT metody. Výpočty energetických profilů reakcí, zahrnutí vlivů rozpouštědel. 4. Základní principy stereochemie. Typy chirality organických molekul - chiralita na atomu, helicita, axiální chiralita, atropoisomerie. Chiralita a prochiralita v molekulových spektrech, Racemáty, racemizace, štěpení racemátů, příprava opticky čistých sloučenin. Konformace. 5. Základní mechanistické principy: kinetická a termodynamická kontrola, Hammondův postulát, Hammettův-Curtinův princip, Bellův-Evansův-Polanyiho princip. Stabilita a reaktivita. 6. Nukleofilní substituce na sp3 uhlíku. Limitní mechanismy. Faktory ovlivňující SN (substituce prostředí, struktura substrátu a nukleofilu, katalýza, stereochemie). Mechanistická kritéria. 7. Nukleofilní substituce na vinylovém sp2 uhlíku. Limitní mechanismy. Faktory ovlivňující SN (substituce prostředí, struktura substrátu a nukleofilu, katalýza, stereochemie). Mechanistická kritéria. 8. Nukleofilní substituce na karbonylovém sp2 uhlíku. Limitní mechanismy. Faktory ovlivňující SN (substituce prostředí, struktura substrátu a nukleofilu, katalýza, stereochemie). Mechanistická kritéria. 9. Elektrofilní aromatická substituce. Kinetická rovnice a její limitní případy, katalýza, kinetický isotopový efekt. Konkrétní případy SEAr. 10. Elektrofilní přesmyky na aromátech. 11. Elektrofilní adice a eliminace. Limitní mechanismy, jejich regioselektivita a stereochemie. 12. Oxidace (alkeny, alkoholy, karbonylové sloučeniny, dusíkaté a sirné sloučeniny) a redukce hydridy, diboranem, kovy a katalytickou hydrogenací (homo- a heterogenní). 13. Radikálové adice a substituce. Struktura a stabilita radikálů, Nabité radikály. Spektrální důkaz radikálů.
|
|
Studijní aktivity a metody výuky
|
|
Monologická (výklad, přednáška, instruktáž)
|
|
Výstupy z učení
|
Cílem předmětu je seznámit studenta s detailními mechanismy reakcí organických sloučenin a uvést je do souvislosti s fyzikálně-chemickými experimenty, které slouží pro jejich navrhování. Student bude po absolvování předmětu umět teoreticky zhodnotit vlivy struktury a prostředí na reaktivitu organických sloučenin a navrhnout a namodelovat mechanismus reakce.
Student bude po absolvování předmětu schopen porozumět reakčním mechanismům organických reakcí a dalším zákonitostem, které je ovlivňují. Dále bude schopen kvalifikovaně navrhovat strukturu výchozích látek a reakční podmínky tak, aby byl výsledek reakce jasně predikovatelný.
|
|
Předpoklady
|
Absolvování předmětů Organická chemie, Základy organické syntézy a Fyzikální organická chemie.
|
|
Hodnoticí metody a kritéria
|
Ústní zkouška, Písemná zkouška
Vlastní zkouška je písemná a ústní. Písemná zkouška zahrnuje průřezové otázky z probírané látky a pro postup k ústní části je nutné ji splnit nejméně na 50% možného bodového zisku. Předmětem ústní zkoušky bude rozprava nad vybranými reakčními mechanismy, možnostmi jejich potvrzení, či vyvrácení.
|
|
Doporučená literatura
|
-
Carey F.A., Sundberg R.J.:. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 3rd Ed., Plenum Press, New York 1990..
-
Foresman, James B. Exploring chemistry with electronic structure methods. Pittsburgh: Gaussian, 1996. ISBN 0-9636769-3-8.
-
Isaacs N.:. Physical Organic Chemistry, 2nd Ed., Logman Scientific Technical, Wiley, New York, 1995..
-
March J.:. Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, 4th Ed., Wiley, New York, 1992..
|