Byly syntetizovány dva typy imidazolinonových derivátů 3 a 11 v racemické a jedné opticky čisté formě, ze kterých byly připraveny organopalladnaté komplexy 4 - 6 a 12 - 13. Struktura všech sloučenin byla potvrzena pomocí NMR spektroskopie, struktura derivátů 3, 4 a 5 také pomocí X-ray difrakce. Komplexy 5, 6 a 13 byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory pro asymetrickou Friedel-Craftsovu alkylaci a asymetrickou Michaelovou adici.
Anotace v angličtině
Two types of imidazolinone derivatives 3 and 11 have been synthetized in racemic and one optically pure form. Organopalladium(II) complexes 4 - 6 and 12 - 13 have been prepared from those imidazolinones. Structure of all prepared compounds has been confirmed by means of NMR spectroscopy, structure of derivatives 3 - 5 also by means of X-ray diffraction. Complexes 5, 6 and 13 have been studied as enantioselective catalysts for asymmetric Friedel-Crafts alkylation and asymmetric Michael addition.
Byly syntetizovány dva typy imidazolinonových derivátů 3 a 11 v racemické a jedné opticky čisté formě, ze kterých byly připraveny organopalladnaté komplexy 4 - 6 a 12 - 13. Struktura všech sloučenin byla potvrzena pomocí NMR spektroskopie, struktura derivátů 3, 4 a 5 také pomocí X-ray difrakce. Komplexy 5, 6 a 13 byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory pro asymetrickou Friedel-Craftsovu alkylaci a asymetrickou Michaelovou adici.
Anotace v angličtině
Two types of imidazolinone derivatives 3 and 11 have been synthetized in racemic and one optically pure form. Organopalladium(II) complexes 4 - 6 and 12 - 13 have been prepared from those imidazolinones. Structure of all prepared compounds has been confirmed by means of NMR spectroscopy, structure of derivatives 3 - 5 also by means of X-ray diffraction. Complexes 5, 6 and 13 have been studied as enantioselective catalysts for asymmetric Friedel-Crafts alkylation and asymmetric Michael addition.
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy a katalytických vlastností organopalladnatých sloučenin obsahujících chirální ligand.
2. Připravte a charakterizujte dva chirální ligandy: 2-(2-bromfenyl)-4-isopropyl-1,4-- dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on a 1,3-bis(4-isopropyl-1,4-dimethyl-4,5-- dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl)benzen.
3. Proveďte syntézu organopalladnatých sloučenin z výše uvedených chirálních ligandů, a to zejména pomocí oxidadivní adice. Určete jejich strukturu pomocí spektroskopických metod.
4. Studujte katalytickou aktivitu připravených organopalladnatých sloučenin na vhodné modelové reakci. U opticky čistých forem rovněž ověřte jejich enantioselektivitu.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy a katalytických vlastností organopalladnatých sloučenin obsahujících chirální ligand.
2. Připravte a charakterizujte dva chirální ligandy: 2-(2-bromfenyl)-4-isopropyl-1,4-- dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on a 1,3-bis(4-isopropyl-1,4-dimethyl-4,5-- dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl)benzen.
3. Proveďte syntézu organopalladnatých sloučenin z výše uvedených chirálních ligandů, a to zejména pomocí oxidadivní adice. Určete jejich strukturu pomocí spektroskopických metod.
4. Studujte katalytickou aktivitu připravených organopalladnatých sloučenin na vhodné modelové reakci. U opticky čistých forem rovněž ověřte jejich enantioselektivitu.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student přednesl cca 15-ti minutovou přednášku na téma Příprava a vlastnosti organopalladnatých sloučenin na bázi 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onů.
K obhajobě byly vzneseny nasledující dotazy:
prof. Ing. Miroslav Ludwig, CSc.: Proč použití 5 procetního množství katalyzátoru.
prof. Ing. Vladimír Macháček, DrSc. Diskuze ohledně klasifikace reakce uvedené diplomantem jako Friedel-Craftsova reakce vs. Michaelova adice.
prof. Ing. Oldřich Pytela, DrSc. Může docházet k přenosu palladia i na jiná místa? Jak probíhá reakce bez katalyzátoru?
prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc. Proč nebyla vybrána jiná vhodná reakce pro Vaše katalýzátory.
prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc. Připomínka k elementární analýze.