Informace o kvalifikační práci Syntéza a vlastnosti chirálního <i>N</i><sup>4</sup>, <i>N</i><sup>5</sup>-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu
Byla provedena literární rešerše zaměřená na hydrazidy karboxylových kyselin.
Byly syntetizovány potřebné meziprodukty z dostupných výchozích látek. Byly navrženy a úspěšně experimentálně ověřeny možné postupy přípravy N4,N5-dibenzoyl-
-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu a N4,N5-bis(4-nitrobenzoyl)-2,2-di- methyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu založené na acylaci (4R,5R)-2,2-dimethyl- 1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu s příslušnými chloridy nebo anhydridy benzoové kyseliny. Identita a čistota syntetizovaných cílových sloučenin byla ověřena plynovou chromatografií s hmotnostní detekcí, elementární analýzou, spektry 1H- a 13C-NMR a spektry FT-IR. Změřeny byly i specifické optické otáčivosti.
Produkt N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu byl testován jako asymetrický chirální ligand verze Cu2+-katalýzy v Henryho reakci.
Anotace v angličtině
A literature search focusing on the carboxylic acids-derived hydrazides has been performed.
Starting from the available reactants, desired intermediates were synthesized. The synthetic methods leading to N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide and N4,N5-bis(4-nitrobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide were proposed and experimentally verified. These reactions involved an acylation of (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide with selected acyl chlorides or anhydrides. The molecular structures and purity of all target compounds and intermediates was verified by GC/MS, elemental analysis, 1H- and 13C NMR and FT-IR methods. The optical rotations were also measured.
The synthesized products were further tested as chiral ligands in the asymmetric version of Cu2+-catalyzed Henry reaction.
N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide, carboxylic acid-derived hydrazide, tartaric acid, acylation, Henry reaction.
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
Byla provedena literární rešerše zaměřená na hydrazidy karboxylových kyselin.
Byly syntetizovány potřebné meziprodukty z dostupných výchozích látek. Byly navrženy a úspěšně experimentálně ověřeny možné postupy přípravy N4,N5-dibenzoyl-
-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu a N4,N5-bis(4-nitrobenzoyl)-2,2-di- methyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu založené na acylaci (4R,5R)-2,2-dimethyl- 1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu s příslušnými chloridy nebo anhydridy benzoové kyseliny. Identita a čistota syntetizovaných cílových sloučenin byla ověřena plynovou chromatografií s hmotnostní detekcí, elementární analýzou, spektry 1H- a 13C-NMR a spektry FT-IR. Změřeny byly i specifické optické otáčivosti.
Produkt N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu byl testován jako asymetrický chirální ligand verze Cu2+-katalýzy v Henryho reakci.
Anotace v angličtině
A literature search focusing on the carboxylic acids-derived hydrazides has been performed.
Starting from the available reactants, desired intermediates were synthesized. The synthetic methods leading to N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide and N4,N5-bis(4-nitrobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide were proposed and experimentally verified. These reactions involved an acylation of (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide with selected acyl chlorides or anhydrides. The molecular structures and purity of all target compounds and intermediates was verified by GC/MS, elemental analysis, 1H- and 13C NMR and FT-IR methods. The optical rotations were also measured.
The synthesized products were further tested as chiral ligands in the asymmetric version of Cu2+-catalyzed Henry reaction.
N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide, carboxylic acid-derived hydrazide, tartaric acid, acylation, Henry reaction.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši zaměřenou na hydrazidy karboxylových kyselin.
2. Syntetizujte N4, N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazid z L vinné kyseliny jako výchozí chirální sloučeniny a produkt charakterizujte standardními metodami.
3. Na vhodné chemické reakci ověřte katalytické vlastnosti připravené sloučeniny.
4. Výsledky vyhodnoťte a sepište zprávu formou bakalářské práce.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši zaměřenou na hydrazidy karboxylových kyselin.
2. Syntetizujte N4, N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazid z L vinné kyseliny jako výchozí chirální sloučeniny a produkt charakterizujte standardními metodami.
3. Na vhodné chemické reakci ověřte katalytické vlastnosti připravené sloučeniny.
4. Výsledky vyhodnoťte a sepište zprávu formou bakalářské práce.
Seznam doporučené literatury
-
Seznam doporučené literatury
-
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka přednesla cca 10-ti minutovou obhajobu své bakalářské práce s názvem Syntéza a vlastnosti chirálního N4, N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu. Poté bylo přečteno hodnocení školitele.
K obhajobě byly vzneseny následující dotazy a připomínky:
prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.
Zeptal se na skupenství anhydridu k. benzoové při lab. teplotě. Na co by se daly použít Vámi připravené sloučeniny kromě enantioselektivní katalýzy?
prof. Ing. Petr Kalenda, CSc.
Zeptal se na tuberkulostatické vlastnosti hydrazidu.
doc. Ing. Petr Šimůnek, Ph.D.
Co znamená zkratka TCE? Opravdu bylo použito toto neobvyklé rozpouštědlo?