1-Bromnaftalen-2-karboxylová kyselina byla připravována z 1-brom-2-methyl-naftalenu. Bylo zjištěno, že přímá oxidace výchozí látky pomocí manganistanu draselného probíhá s velmi nízkým výtěžkem (10%), zatímco oxidace příslušného alkoholu 2 resp. aldehydu 3 probíhá snadno s vysokým výtěžkem. Sloučeniny 2 a 3 byly připraveny ve dvou krocích zahrnující bromaci 1-brom-2- methylnaftalenu a následnou hydrolýzou (látka 2) resp. Sommeletovou reakcí (látka 3).
Anotace v angličtině
1-Bromonaphthalene-2-carboxylic acid has been prepared from 1-bromo-2-methylnaphthalene. It was found that direct oxidation of the starting material in presence of potassium permanganate gives low yield about 10 %, on the other hand, an oxidation of appropriate alcohol 2 or aldehyde 3 proceeds smoothly with high yields. The compounds 2 and 3 has been prepared in two steps including bromation of 1-bromo-2-methylnaphthalene with subsequent hydrolysis (compound 2) or Sommelet reaction (compound 3).
1-Bromnaftalen-2-karboxylová kyselina byla připravována z 1-brom-2-methyl-naftalenu. Bylo zjištěno, že přímá oxidace výchozí látky pomocí manganistanu draselného probíhá s velmi nízkým výtěžkem (10%), zatímco oxidace příslušného alkoholu 2 resp. aldehydu 3 probíhá snadno s vysokým výtěžkem. Sloučeniny 2 a 3 byly připraveny ve dvou krocích zahrnující bromaci 1-brom-2- methylnaftalenu a následnou hydrolýzou (látka 2) resp. Sommeletovou reakcí (látka 3).
Anotace v angličtině
1-Bromonaphthalene-2-carboxylic acid has been prepared from 1-bromo-2-methylnaphthalene. It was found that direct oxidation of the starting material in presence of potassium permanganate gives low yield about 10 %, on the other hand, an oxidation of appropriate alcohol 2 or aldehyde 3 proceeds smoothly with high yields. The compounds 2 and 3 has been prepared in two steps including bromation of 1-bromo-2-methylnaphthalene with subsequent hydrolysis (compound 2) or Sommelet reaction (compound 3).
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy a použití 1-bromnaftalen-2-karboxylové kyseliny.
2. Připravte 1-bromnaftalen-2-karboxylovou kyselinu několika způsoby.
3. Charakterizujte produkty a meziprodukty pomocí dostupných fyzikálně-chemických metod.
4. Jednotlivé postupy vyhodnoťte, porovnejte a výsledky zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy a použití 1-bromnaftalen-2-karboxylové kyseliny.
2. Připravte 1-bromnaftalen-2-karboxylovou kyselinu několika způsoby.
3. Charakterizujte produkty a meziprodukty pomocí dostupných fyzikálně-chemických metod.
4. Jednotlivé postupy vyhodnoťte, porovnejte a výsledky zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
-
Seznam doporučené literatury
-
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Jak byly produkty analyzovány? Byl použit standard cílového produktu pro analýzu HPLC? Byl srovnán bod tání cílové látky s literární hodnotou?
Jaké jsou možnosti využití cílové kyseliny?
Bylo testováno bazické prostředí namísto neutrálního při oxidaci pomocí manganistanu draselného?
Jaké mohou být vedlejší produkty při Sommelletově reakci?
Byly nalezeny novější literární odkazy než z roku 2005?
Studentka uspokojivě zodpověděla dotazy.