Tato práce se zabývá přípravou a vlastnostmi sloučenin ferrocenu.
V teoretické části jsou shrnuty obecné přípravy a vlastnosti
monosubstituovaných ferrocenů. V rámci diplomové práce bylo syntetizováno
šest finálních derivátů ferrocenu, které byly konjugovanými systémy propojeny
s nitroskupinou, která vystupuje jako elektronakceptor. Jelikož je ferrocen
sloučenina s přebytkem elektronů, bylo tímto způsobem bylo připraveno šest D-
p-A systémů.
Veškeré meziprodukty a produkty byly syntetizovány v literatuře
popsanými metodami, popřípadě jejich modifikacemi.
Identifikace syntetizovaných meziproduktů byla provedena pomocí
hmotnostní spektrometrie a srovnání experimentálních a literárních bodů tání.
Finální produkty byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, 1Hresp.
13C-NMR spektrometre, infračervené spektroskopie a UV-VIS
spektroskopie. Sloučeniny 4-[(4´-nitrofenyl)ethynyl] fenylferrocen, 4-ferrocen-4´-
nitrobifenyl a 4-nitrofenylferrocen poskytly monokrystaly, proto bylo možno jejich
strukturu dokázat rentgenovou difrakcí.
Anotace v angličtině
This thesis is focused on synthesis and properties of ferrocenum
derivate. In a theoretical part is summary of general preparation and properties
of monosubstitued ferrocenum derivates. There had been synthetized six of
final derivates, which are connected with nitro group, that is in these complexes
as electron acceptor. Ferrocenum is complex with excess of electrons, by this
procedure were prepared six D?p?A systems.
All of intermediate products were synthetized by published methods or by
its modifications.
Identification of prepared intermediate products was done by Mass
spectroscopy and by comparing melting points with published results. All final
products were characterized by mass spectroscopy, 1H, 13C NMR spectroscopy,
IR spectroscopy and UV?VIS spectroscopy. Monocrystals of complex 4-[(4´-
nitrophenyl)ethynyl]fenylferrocen, 4-ferrocen-4´-nitrobiphnyl and 4-
nitrophenylferrocenum was characterized by RTG structural analysis.
Klíčová slova
Ferrocen, push-pull systém, NLO, chromofor
Klíčová slova v angličtině
Ferrocene, push-pull system, NLO, chromofore
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
Tato práce se zabývá přípravou a vlastnostmi sloučenin ferrocenu.
V teoretické části jsou shrnuty obecné přípravy a vlastnosti
monosubstituovaných ferrocenů. V rámci diplomové práce bylo syntetizováno
šest finálních derivátů ferrocenu, které byly konjugovanými systémy propojeny
s nitroskupinou, která vystupuje jako elektronakceptor. Jelikož je ferrocen
sloučenina s přebytkem elektronů, bylo tímto způsobem bylo připraveno šest D-
p-A systémů.
Veškeré meziprodukty a produkty byly syntetizovány v literatuře
popsanými metodami, popřípadě jejich modifikacemi.
Identifikace syntetizovaných meziproduktů byla provedena pomocí
hmotnostní spektrometrie a srovnání experimentálních a literárních bodů tání.
Finální produkty byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, 1Hresp.
13C-NMR spektrometre, infračervené spektroskopie a UV-VIS
spektroskopie. Sloučeniny 4-[(4´-nitrofenyl)ethynyl] fenylferrocen, 4-ferrocen-4´-
nitrobifenyl a 4-nitrofenylferrocen poskytly monokrystaly, proto bylo možno jejich
strukturu dokázat rentgenovou difrakcí.
Anotace v angličtině
This thesis is focused on synthesis and properties of ferrocenum
derivate. In a theoretical part is summary of general preparation and properties
of monosubstitued ferrocenum derivates. There had been synthetized six of
final derivates, which are connected with nitro group, that is in these complexes
as electron acceptor. Ferrocenum is complex with excess of electrons, by this
procedure were prepared six D?p?A systems.
All of intermediate products were synthetized by published methods or by
its modifications.
Identification of prepared intermediate products was done by Mass
spectroscopy and by comparing melting points with published results. All final
products were characterized by mass spectroscopy, 1H, 13C NMR spectroscopy,
IR spectroscopy and UV?VIS spectroscopy. Monocrystals of complex 4-[(4´-
nitrophenyl)ethynyl]fenylferrocen, 4-ferrocen-4´-nitrobiphnyl and 4-
nitrophenylferrocenum was characterized by RTG structural analysis.
Klíčová slova
Ferrocen, push-pull systém, NLO, chromofor
Klíčová slova v angličtině
Ferrocene, push-pull system, NLO, chromofore
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši syntézy a vlastností sloučenin obsahující ferrocen a elektronakceptorní skupiny spojené konjugovaným systémem.
2. Syntetizujte alespoň 5 derivátů ferrocenu propojených konjugovaným systémem s nitroskupinou.
3. Prostudujte spektrální vlastnosti syntetizovaných sloučenin.
4. Sepište závěrečnou zprávu.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši syntézy a vlastností sloučenin obsahující ferrocen a elektronakceptorní skupiny spojené konjugovaným systémem.
2. Syntetizujte alespoň 5 derivátů ferrocenu propojených konjugovaným systémem s nitroskupinou.
3. Prostudujte spektrální vlastnosti syntetizovaných sloučenin.
4. Sepište závěrečnou zprávu.
Seznam doporučené literatury
-
Seznam doporučené literatury
-
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student přednesl cca 15-ti minutovou obhajobu své diplomové práce s názvem Syntéza push-pull systémů na bázi ferrocenu. Poté byly přečteny posudky školitele a oponenta.
K obhajobě byly vzneseny následující dotazy a připomínky:
prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.
prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc.
Jaké bude další využití připravených sloučenin?
prof. Ing. Jitka Moravcová, CSc.
Co znamená pojem "vysekurovaná" baňka? Podivovala se nad formou zápisu signálů MS spekter.
prof. Ing. František Liška, CSc.
Proč sloučeniny obsahují právě ferrocen?
prof. Ing. Vladimír Macháček, DrSc.
Které ze sloučenin byly již popsány? Boronové kyseliny byly zakoupeny nebo vámi připraveny?
prof. Ing. Miroslav Ludwig, CSc.
prof. Ing. Oldřich Pytela, DrSc.
Diskuze ohledně struktury chromoforů - proč je důležitá délka molekuly nikoli konjugovanost systémů pro NLO vlastnosti?
prof. Ing. Radim Hrdina, CSc.
Výtěžky reakcí jsou uvedeny po separaci?