Racemická 2-acetamido-2,3,3-trimethylbutanová kyselina byla připravena z pinakolonu třístupňovou syntézou. Následně bylo provedeno dělení racemátu této kyseliny pomocí chininu. Byla vyvinuta metoda pro přípravu opticky čistého (S)-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamidu. Všechny produkty a meziprodukty byly charakterizovány s využitím dostupných spektroskopických metod.
Anotace v angličtině
2-Acetamido-2,3,3-trimethylbutanoic acid was prepared in racemic form from pinacolone in three steps. Subsequently, the resolution of racemic mixture was performed by using of quinine. (S)-2-Amino-2,3,3-trimethylbutanamide was prepared in optically pure form. All new prepared compounds and the intermediates were characterized by means of spectroscopic methods.
Klíčová slova
alfa-methyl-terc-leucin, amid, dělení racemátu, chinin
Klíčová slova v angličtině
alfa-methyl-tert-leucine, amide, resolution of racemate, quinine
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
Racemická 2-acetamido-2,3,3-trimethylbutanová kyselina byla připravena z pinakolonu třístupňovou syntézou. Následně bylo provedeno dělení racemátu této kyseliny pomocí chininu. Byla vyvinuta metoda pro přípravu opticky čistého (S)-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamidu. Všechny produkty a meziprodukty byly charakterizovány s využitím dostupných spektroskopických metod.
Anotace v angličtině
2-Acetamido-2,3,3-trimethylbutanoic acid was prepared in racemic form from pinacolone in three steps. Subsequently, the resolution of racemic mixture was performed by using of quinine. (S)-2-Amino-2,3,3-trimethylbutanamide was prepared in optically pure form. All new prepared compounds and the intermediates were characterized by means of spectroscopic methods.
Klíčová slova
alfa-methyl-terc-leucin, amid, dělení racemátu, chinin
Klíčová slova v angličtině
alfa-methyl-tert-leucine, amide, resolution of racemate, quinine
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy \recke{alpha}-methyl-terc-leucinu a jeho amidu v opticky čisté formě.
2. Připravte \recke{alpha}-methyl-terc-leucin v racemické formě a pokuste se dělit racemickou směs s využitím dostupných chirálních aminů.
3. Pokuste se připravit amid \recke{alpha}-methyl-terc-leucinu v opticky čisté formě.
4. Výsledky zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy \recke{alpha}-methyl-terc-leucinu a jeho amidu v opticky čisté formě.
2. Připravte \recke{alpha}-methyl-terc-leucin v racemické formě a pokuste se dělit racemickou směs s využitím dostupných chirálních aminů.
3. Pokuste se připravit amid \recke{alpha}-methyl-terc-leucinu v opticky čisté formě.
4. Výsledky zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka přednesla cca 10-ti minutovou prezentaci své bakalářské práce s názvem "Příprava \recke{alpha}-methyl-terc-leucinu a jeho amidu v opticky čisté formě". Poté bylo přečteno hodnocení školitele. K obhajobě byly vzneseny následující otázky a připomínky:
prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.: Dotaz na hydrolýzu nitrilu a amidu.
prof. Ing. Petr Kalenda, CSc.:
doc. Ing. Petr Šimůnek, Ph.D.: Dotaz na NMR spekta.