Byla provedena literární rešerše zaměřena na přípravu a využití 3,6-disubstituovaných derivátů 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu. Bylo nalezeno celkem sedm postupů k přípravě těchto derivátů. Bylo syntetizováno devět nových push-pull chromoforů s centrálním akceptorním diketopyrrolopyrrolovým jádrem a dvěma periferními donorními substituenty (OMe, NMe2, thiofen a ferrocen). .-Konjugovaná cesta mezi diketopyrrolopyrrolovým jádrem a periferním donory zahrnovala můstky, jako jsou 2,5-thienylen a 1,4-fenylen v kombinaci s trojnou vazbou. K syntéze byly využity Suzukiho-Miyaurova a Sonogashirova cross-coupling reakce. Struktura a čistota cílových sloučenin byla potvrzena pomocí TLC, bodů tání, HR-MALDI-MS spekter, 1H a 13C NMR a rovněž IR spekter. Vlastnosti a vnitřní přenos náboje připravených chromoforů byly dále zkoumány pomocí UV-VIS absorpční spektroskopie a fluorescenční spektroskopie.
Anotace v angličtině
A literature search work focusing on the synthesis and application of 3,6-disubstituted 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dione derivatives has been performed. Seven synthetic pathways towards 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dione derivatives have been found. Nine new push-pull chromophores with central diketopyrrolopyrrole acceptor and two peripheral donor substituents have been synthetized (OMe, NMe2, thiophene and ferrocene). ?ŕ-Conjugated path between the diketopyrrolopyrrole core and the peripheral donors comprises of linkers such as 2,5-thienylene and 1,4-phenylene in a combination with acetylenic unit. Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reaction were employed to gain the target chromophores. The structure and purity of all target compounds have been verified by TLC, melting points, HR-MALDI-MS spectra, 1H and13C NMR as well as IR
spectra. Properties and intramolecular charge-transfer of prepared chromophores were further studied by UV-VIS absorption and emission spectra.
Byla provedena literární rešerše zaměřena na přípravu a využití 3,6-disubstituovaných derivátů 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu. Bylo nalezeno celkem sedm postupů k přípravě těchto derivátů. Bylo syntetizováno devět nových push-pull chromoforů s centrálním akceptorním diketopyrrolopyrrolovým jádrem a dvěma periferními donorními substituenty (OMe, NMe2, thiofen a ferrocen). .-Konjugovaná cesta mezi diketopyrrolopyrrolovým jádrem a periferním donory zahrnovala můstky, jako jsou 2,5-thienylen a 1,4-fenylen v kombinaci s trojnou vazbou. K syntéze byly využity Suzukiho-Miyaurova a Sonogashirova cross-coupling reakce. Struktura a čistota cílových sloučenin byla potvrzena pomocí TLC, bodů tání, HR-MALDI-MS spekter, 1H a 13C NMR a rovněž IR spekter. Vlastnosti a vnitřní přenos náboje připravených chromoforů byly dále zkoumány pomocí UV-VIS absorpční spektroskopie a fluorescenční spektroskopie.
Anotace v angličtině
A literature search work focusing on the synthesis and application of 3,6-disubstituted 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dione derivatives has been performed. Seven synthetic pathways towards 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dione derivatives have been found. Nine new push-pull chromophores with central diketopyrrolopyrrole acceptor and two peripheral donor substituents have been synthetized (OMe, NMe2, thiophene and ferrocene). ?ŕ-Conjugated path between the diketopyrrolopyrrole core and the peripheral donors comprises of linkers such as 2,5-thienylene and 1,4-phenylene in a combination with acetylenic unit. Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reaction were employed to gain the target chromophores. The structure and purity of all target compounds have been verified by TLC, melting points, HR-MALDI-MS spectra, 1H and13C NMR as well as IR
spectra. Properties and intramolecular charge-transfer of prepared chromophores were further studied by UV-VIS absorption and emission spectra.
1. Proveďte literární rešerši příprav a využití 3,6-disubstituovaných derivátů 2,5-dihydro- pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu.
2. Připravte a dostupnými metodami charakterizujte alespoň pět výše uvedených derivátů.
3. Sepište závěrečnou zprávu.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši příprav a využití 3,6-disubstituovaných derivátů 2,5-dihydro- pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu.
2. Připravte a dostupnými metodami charakterizujte alespoň pět výše uvedených derivátů.
3. Sepište závěrečnou zprávu.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Z jakého důvodu nebyla provedena elementární analýza?
Upřesnění možností budoucího testování připravených derivátů.