Tématem diplomové práce je příprava a charakterizace nových karbamátů na bázi R respektive S-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)alkylaminů. Byla provedena literární rešerše s cílem nalézt popsané postupy přípravy vybraných karbamátů obsahujících benzthiazolový blok. Výsledky byly využity při přípravě vybraných karbamátů obsahujících chirální benzthiazolový blok.
Na základě této rešerše bylo v experimentální části (vybranou modifikovanou metodou) připraveno patnáct nových sloučenin. Připravené karbamáty byly charakterizovány bodem tání, měřením optické otáčivosti a NMR spektrometrií. Z výsledků spekter vyplývá, že vytvořené karbamáty odpovídají předpokládané struktuře.
Dále bylo u připravených sloučenin provedeno stanovení inhibičních aktivit proti actylcholinesteráze a butyrylcholinesteráze. Dále byla u těchto vzorků stanovena míra lipofility měření rozdělovacího koeficientu v soustavě n-oktanol - voda, která poukazovala na schopnost inhibitoru procházet přes lipofilní hematoencefalickou bariéru.
Anotace v angličtině
The topic of this thesis is the preparation and characterization of novel carbamates based on R respectively S-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)alkylamines. Literature search was performed in order to find the described procedures for prepairing selected carbamates containing benzothiazole block. The results were used for the preparation of chosen carbamates comprising benzothiazole block.
On the basis of this research was prepared fifteen new compounds (modified method selected) in the experimental section. Prepared carbamates were characterized by melting point, optical rotation measurements and NMR spectroscopy. The results of this spectra shows that the produced carbamates complies with structure.
Furthermore, the prepared compounds was assayed for inhibitory aktivity against acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Moreover, the degree of lipofilicity was determined in these samples by measuring the partition coefficient in the system n-octanol - water, which pointed ability of the inhibitor to cross the lipofilic blood brain berrier.
Tématem diplomové práce je příprava a charakterizace nových karbamátů na bázi R respektive S-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)alkylaminů. Byla provedena literární rešerše s cílem nalézt popsané postupy přípravy vybraných karbamátů obsahujících benzthiazolový blok. Výsledky byly využity při přípravě vybraných karbamátů obsahujících chirální benzthiazolový blok.
Na základě této rešerše bylo v experimentální části (vybranou modifikovanou metodou) připraveno patnáct nových sloučenin. Připravené karbamáty byly charakterizovány bodem tání, měřením optické otáčivosti a NMR spektrometrií. Z výsledků spekter vyplývá, že vytvořené karbamáty odpovídají předpokládané struktuře.
Dále bylo u připravených sloučenin provedeno stanovení inhibičních aktivit proti actylcholinesteráze a butyrylcholinesteráze. Dále byla u těchto vzorků stanovena míra lipofility měření rozdělovacího koeficientu v soustavě n-oktanol - voda, která poukazovala na schopnost inhibitoru procházet přes lipofilní hematoencefalickou bariéru.
Anotace v angličtině
The topic of this thesis is the preparation and characterization of novel carbamates based on R respectively S-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)alkylamines. Literature search was performed in order to find the described procedures for prepairing selected carbamates containing benzothiazole block. The results were used for the preparation of chosen carbamates comprising benzothiazole block.
On the basis of this research was prepared fifteen new compounds (modified method selected) in the experimental section. Prepared carbamates were characterized by melting point, optical rotation measurements and NMR spectroscopy. The results of this spectra shows that the produced carbamates complies with structure.
Furthermore, the prepared compounds was assayed for inhibitory aktivity against acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Moreover, the degree of lipofilicity was determined in these samples by measuring the partition coefficient in the system n-octanol - water, which pointed ability of the inhibitor to cross the lipofilic blood brain berrier.
Teoretická část:
1. Zpracovat poznatky o syntéze karbamátů obsahující bezthiazolový blok a jejich biologických aktivitách.
2. Zpracovat známé poznatky o syntéze opticky aktivních karbamátů obsahujících benzthia- zolový blok.
Experimentální část:
1. Vyvinout vhodnou metodu přípravy chirálních karbamátů na bázi 6-fluor-1,3-benzthiazolylalkylaminů.
2. Na základě vyvinuté metody připravit sérii vybraných karbamátů.
3. Připravené sloučeniny charakterizovat dostupnými experimentálními metodami.
4. Výsledky zpracovat formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
Teoretická část:
1. Zpracovat poznatky o syntéze karbamátů obsahující bezthiazolový blok a jejich biologických aktivitách.
2. Zpracovat známé poznatky o syntéze opticky aktivních karbamátů obsahujících benzthia- zolový blok.
Experimentální část:
1. Vyvinout vhodnou metodu přípravy chirálních karbamátů na bázi 6-fluor-1,3-benzthiazolylalkylaminů.
2. Na základě vyvinuté metody připravit sérii vybraných karbamátů.
3. Připravené sloučeniny charakterizovat dostupnými experimentálními metodami.
4. Výsledky zpracovat formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Časová náročnost syntéz, použití v budoucnu,
Srovnání komerčního léčiva s nově připravenými látkami, optická čistota, rešerše karbamátů, lipofilita vs. aktivita, aktivita benzthiazolu, dokování,