Tato bakalářská práce popisuje přípravu (2R,5S)- a (2S,5S)-5-terc-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-imidazolidin-4-onu a jejich aplikaci v enantioselektivní katalýze. Klíčovým meziproduktem syntézy těchto imidazolidin-4-onových derivátů byl (S)-N-methyl-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamid, který byl přípraven z příslušné kyseliny. Nejprve byly testovány měďnaté komplexy imidazolidin-4-onů jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce. Bylo zjištěno, že oba imidazolidin-4-ony jsou pro tuto reakci velmi vhodnými katalyzátory, neboť poskytly produkty s enantiomerním přebytkem 93 % ee. Dále byl (2S,5S)-isomer (cis forma) studován jako enantioselektivní organokatalyzátor pro asymetrickou Friedel-Craftsovou alkylaci 1-benzylpyrrolu skořicovým aldehydem. Bylo však zjištěno, že jeho katalytická aktivita je při této reakci velmi nízká.
Anotace v angličtině
This bachelor work describes the preparation of (2R,5S)- and (2S,5S)-5-tert-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridine-2-yl)-imidazolidine-4-ones and their application in enantioselective catalysis. The key intermediate for synthesis of those imidazolidine-4-one derivatives was (S)-N-methyl-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamide prepared from the corresponding acid. At first, the copper(II) complexes of above mentioned imidazolidine-4-one derivatives were studied as the enantioselective catalysts for asymmetric Henry reaction. It was found out, that both isomers can be considered as very efficient enantioselective catalysts, because they afforded nitroaldol products with high enantiomeric excess 93 %. Furthermore, (2S,5S)-isomer (cis form) was studied as the enantioselective organocatalyst for Friedel-Crafts alkylation of 1-benzylpyrrole with cinnamylaldehyde. Unfortunately, only very low catalytic activity of tested imidazolidine-4-one derivative in this reaction was observed.
Asymmetric Henry reaction, Enantioselective catalyst, Friedel-Crafts alkylation, Imidazolidine-4-one, Organocatalysis.
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
Tato bakalářská práce popisuje přípravu (2R,5S)- a (2S,5S)-5-terc-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-imidazolidin-4-onu a jejich aplikaci v enantioselektivní katalýze. Klíčovým meziproduktem syntézy těchto imidazolidin-4-onových derivátů byl (S)-N-methyl-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamid, který byl přípraven z příslušné kyseliny. Nejprve byly testovány měďnaté komplexy imidazolidin-4-onů jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce. Bylo zjištěno, že oba imidazolidin-4-ony jsou pro tuto reakci velmi vhodnými katalyzátory, neboť poskytly produkty s enantiomerním přebytkem 93 % ee. Dále byl (2S,5S)-isomer (cis forma) studován jako enantioselektivní organokatalyzátor pro asymetrickou Friedel-Craftsovou alkylaci 1-benzylpyrrolu skořicovým aldehydem. Bylo však zjištěno, že jeho katalytická aktivita je při této reakci velmi nízká.
Anotace v angličtině
This bachelor work describes the preparation of (2R,5S)- and (2S,5S)-5-tert-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridine-2-yl)-imidazolidine-4-ones and their application in enantioselective catalysis. The key intermediate for synthesis of those imidazolidine-4-one derivatives was (S)-N-methyl-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamide prepared from the corresponding acid. At first, the copper(II) complexes of above mentioned imidazolidine-4-one derivatives were studied as the enantioselective catalysts for asymmetric Henry reaction. It was found out, that both isomers can be considered as very efficient enantioselective catalysts, because they afforded nitroaldol products with high enantiomeric excess 93 %. Furthermore, (2S,5S)-isomer (cis form) was studied as the enantioselective organocatalyst for Friedel-Crafts alkylation of 1-benzylpyrrole with cinnamylaldehyde. Unfortunately, only very low catalytic activity of tested imidazolidine-4-one derivative in this reaction was observed.
Asymmetric Henry reaction, Enantioselective catalyst, Friedel-Crafts alkylation, Imidazolidine-4-one, Organocatalysis.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se použití chirálních imidazolidin-4-onů jako enantioselektivních katalyzátorů.
2. Připravte N-methylamid kyseliny 2-amino-2,3,3-trimethylbutanové v optický čisté formě.
3. Připravte 5-terc-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-on v opticky čisté formě a charakterizujte jej pomocí spektroskopických metod.
4. Testujte enantiokatalytickou aktivitu 5-terc-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onu při vhodné asymetrické reakci.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se použití chirálních imidazolidin-4-onů jako enantioselektivních katalyzátorů.
2. Připravte N-methylamid kyseliny 2-amino-2,3,3-trimethylbutanové v optický čisté formě.
3. Připravte 5-terc-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-on v opticky čisté formě a charakterizujte jej pomocí spektroskopických metod.
4. Testujte enantiokatalytickou aktivitu 5-terc-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onu při vhodné asymetrické reakci.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Vysvětlete rozdíly ve výtěžcích u provedených reakcí s katalyzátory na bázi připravených ligandů 3a a 3b (98 % vs. 59 %).