V rámci bakalářské práce byl připraven a charakterizován (2R,5S)- (1a) a (2S,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-on (1b). Separace těchto diastereoizomerů byla provedena chromatograficky. Komplexy sloučenin 1a resp. 1b s octanem měďnatým byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce šesti substituovaných aldehydů s nitromethanem. Bylo zjištěno, že tyto komplexy vykazují srovnatelnou enantioselektivitu při Henryho reakci jako analogické měďnaté komplexy 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onových derivátů ( 90 % ee). Dále byl syntetizován 1-benzylimidazol-2-karbaldehyd (2) a 1-allylimidazol-2-karbaldehyd (4). Jejich kondenzací s (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidem byly připraveny příslušné 2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-onové deriváty 3a-b resp. 5a-b. Chromatografická separace jednotlivých diastereoizomerů 3a a 3b resp. 5a a 5b se nezdařila.
Anotace v angličtině
This bachelor work describes preparation and characterization of (2R,5S)- (1a) and (2S,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one (1b). These diastereomers were separated by means of column chromatography. The complexes of 1a resp. 1b with copper(II) acetate were studied as the enantioselective catalysts for asymmetric Henry reaction of six substituted aldehydes with nitromethane. It was found, that enantioselectivity of these complexes in Henry reaction is comparable with those analogous copper(II) complexes of -(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-one derivatives ( 90 % ee). Furthermore, benzylimidazole-2-carbaldehyde (2) and 1-allylimidazole-2-carbaldehyde (4) were synthetized. Subsequently condensation of aldehydes 2 resp. 4 with (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide afforded corresponding 2-(imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one derivatives 3a-b and 5a-b respectively. Unfortunately, the chromatographic separations of single diastereomers 3a and 3b resp. 5a and 5b were unsuccessful.
Imidazolidine-4-one derivatives, Henry reaction, Imidazole-2-carbaldehyde, Enantioselective catalysis
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
V rámci bakalářské práce byl připraven a charakterizován (2R,5S)- (1a) a (2S,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-on (1b). Separace těchto diastereoizomerů byla provedena chromatograficky. Komplexy sloučenin 1a resp. 1b s octanem měďnatým byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce šesti substituovaných aldehydů s nitromethanem. Bylo zjištěno, že tyto komplexy vykazují srovnatelnou enantioselektivitu při Henryho reakci jako analogické měďnaté komplexy 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onových derivátů ( 90 % ee). Dále byl syntetizován 1-benzylimidazol-2-karbaldehyd (2) a 1-allylimidazol-2-karbaldehyd (4). Jejich kondenzací s (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidem byly připraveny příslušné 2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-onové deriváty 3a-b resp. 5a-b. Chromatografická separace jednotlivých diastereoizomerů 3a a 3b resp. 5a a 5b se nezdařila.
Anotace v angličtině
This bachelor work describes preparation and characterization of (2R,5S)- (1a) and (2S,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one (1b). These diastereomers were separated by means of column chromatography. The complexes of 1a resp. 1b with copper(II) acetate were studied as the enantioselective catalysts for asymmetric Henry reaction of six substituted aldehydes with nitromethane. It was found, that enantioselectivity of these complexes in Henry reaction is comparable with those analogous copper(II) complexes of -(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-one derivatives ( 90 % ee). Furthermore, benzylimidazole-2-carbaldehyde (2) and 1-allylimidazole-2-carbaldehyde (4) were synthetized. Subsequently condensation of aldehydes 2 resp. 4 with (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide afforded corresponding 2-(imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one derivatives 3a-b and 5a-b respectively. Unfortunately, the chromatographic separations of single diastereomers 3a and 3b resp. 5a and 5b were unsuccessful.
Imidazolidine-4-one derivatives, Henry reaction, Imidazole-2-carbaldehyde, Enantioselective catalysis
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se použití chirálních 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onů jako enantioselektivních katalyzátorů pro Henryho reakci.
2. Z (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidu připravte (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl- -5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-on a tyto diastereoizomery separujte.
3. Připravené imidazolidin-4-onové deriváty charakterizujte pomocí spektroskopických metod, určete jejich bod tání a specifickou optickou otáčivost.
4. Testujte enantiokatalytickou aktivitu 5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin- -4-onů při asymetrické reakci Henryho reakci.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se použití chirálních 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onů jako enantioselektivních katalyzátorů pro Henryho reakci.
2. Z (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidu připravte (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl- -5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-on a tyto diastereoizomery separujte.
3. Připravené imidazolidin-4-onové deriváty charakterizujte pomocí spektroskopických metod, určete jejich bod tání a specifickou optickou otáčivost.
4. Testujte enantiokatalytickou aktivitu 5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin- -4-onů při asymetrické reakci Henryho reakci.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka prezentovala svoji bakalářskou práci a vyjádřila se k dotazům.