Informace o kvalifikační práci Imobilizované 5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thiony jako recyklovatelné enantioselektivní katalyzátory pro Henryho reakci
Byl připraven (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thion. Následně byla studována alkylace těchto imidazolidin-4-thionů benzylbromidem, která poskytla příslušný (2R,5S)- a (2S,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolin. Měďnaté komplexy připravených sloučenin byly testovány jako homogenní enantioselektivní katalyzátory Henryho reakce, přičemž byla zjištěna jejich vysoká enantioselektivita. Dále byly obě formy imidazolidin-4-thionu imobilizovány na pevný nosič - kopolymer ST-VBC-TEG. Následnou reakcí s octanem měďnatým byly připraveny finální heterogenní katalyzátory. Jejich katalytická aktivita a recyklovatelnost byla studována při Henryho reakci.
Anotace v angličtině
Both (2R,5S)- and (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidine-4-thiones were prepared. Subsequently, the alkylation of imidazolidine-4-thiones with benzylbromide afforded (2R,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazoline and (2S,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazoline was studied. Copper(II) complexes of prepared compounds were studied as homogenous enantioselective catalysts for Henry reaction. It was found out that these complexes are high-efficient enantioselective catalysts. Moreover, imidazolidine-4-thiones were immobilized to polymer support - copolymer ST-VBC-TEG. The final heterogeneous catalysts were obtained by reaction of copper acetate and immobilized ligands. Their catalytic activity and recyclability were studied in Henry reaction.
Imidazolidine-4-thione derivatives, Enantioselective catalysis, Henry reaction, Recyclable catalyst
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
Byl připraven (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thion. Následně byla studována alkylace těchto imidazolidin-4-thionů benzylbromidem, která poskytla příslušný (2R,5S)- a (2S,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolin. Měďnaté komplexy připravených sloučenin byly testovány jako homogenní enantioselektivní katalyzátory Henryho reakce, přičemž byla zjištěna jejich vysoká enantioselektivita. Dále byly obě formy imidazolidin-4-thionu imobilizovány na pevný nosič - kopolymer ST-VBC-TEG. Následnou reakcí s octanem měďnatým byly připraveny finální heterogenní katalyzátory. Jejich katalytická aktivita a recyklovatelnost byla studována při Henryho reakci.
Anotace v angličtině
Both (2R,5S)- and (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidine-4-thiones were prepared. Subsequently, the alkylation of imidazolidine-4-thiones with benzylbromide afforded (2R,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazoline and (2S,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazoline was studied. Copper(II) complexes of prepared compounds were studied as homogenous enantioselective catalysts for Henry reaction. It was found out that these complexes are high-efficient enantioselective catalysts. Moreover, imidazolidine-4-thiones were immobilized to polymer support - copolymer ST-VBC-TEG. The final heterogeneous catalysts were obtained by reaction of copper acetate and immobilized ligands. Their catalytic activity and recyclability were studied in Henry reaction.
Imidazolidine-4-thione derivatives, Enantioselective catalysis, Henry reaction, Recyclable catalyst
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se asymetrické Henryho reakce katalyzované chirálními kovovými komplexy imobilizovanými na pevný nosič.
2. Připravte (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanthioamid a z něj (2R,5S)- a (2S,5S)- -5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thiony. Ověřte enantio- katalytickou aktivitu měďnatých komplexů imidazolidin-4-thionových derivátů při asymetrické Henryho reakci a porovnejte ji s kyslíkatými analogy.
3. Proveďte alkylaci (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin- -4-thionů benzylbromidem. Ověřte chemoselektivitu alkylace. Testujte enantio- katalytickou aktivitu měďnatých komplexů (2R,5S)- a (2S,5S)-4-benzylsulfanyl-5- -isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolinium-bromidů při asymetrické reakci Henryho reakci.
4. Připravte měďnaté komplexy (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin- -2-yl)imidazolidin-4-thionů imobilizovaných na vhodný polymerní nosič. Studujte enantioselektivitu těchto heterogenních katalyzátorů při asymetrické Henryho reakci a ověřte možnost jejich recyklace.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se asymetrické Henryho reakce katalyzované chirálními kovovými komplexy imobilizovanými na pevný nosič.
2. Připravte (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanthioamid a z něj (2R,5S)- a (2S,5S)- -5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thiony. Ověřte enantio- katalytickou aktivitu měďnatých komplexů imidazolidin-4-thionových derivátů při asymetrické Henryho reakci a porovnejte ji s kyslíkatými analogy.
3. Proveďte alkylaci (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin- -4-thionů benzylbromidem. Ověřte chemoselektivitu alkylace. Testujte enantio- katalytickou aktivitu měďnatých komplexů (2R,5S)- a (2S,5S)-4-benzylsulfanyl-5- -isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolinium-bromidů při asymetrické reakci Henryho reakci.
4. Připravte měďnaté komplexy (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin- -2-yl)imidazolidin-4-thionů imobilizovaných na vhodný polymerní nosič. Studujte enantioselektivitu těchto heterogenních katalyzátorů při asymetrické Henryho reakci a ověřte možnost jejich recyklace.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Vznik měďnatého komplexu, výpočet použitého katalyzátoru, aktivace a stabilita katalyzátoru, záměna použitého kovu za jiný