Tato bakalářská práce pojednává o přípravě kationtových vanadocenových a 1,1´-dimethylvanadocenových komplexů s N,N-stabilizujícími ligandy a jejich charakterizaci analytickými a spektroskopickými metodami. Jejich příprava spočívá ve dvou navazujících reakčních krocích. Reakcí Cp2VCl2 (1a) resp. (MeCp)2VCl2 (1b) s AgOTf, vzniká reaktivní intermediát Cp2V(OTf)2 (2a) resp. (MeCp)2V(OTf)2 (2b), který následně reaguje s N,N-chelátujícími ligandy. Touto reakční cestou byly připraveny komplexy [Cp2V(BIAN)][OTf]2 (3a), [(MeCp)2V(BIAN)][OTf]2 (3b), [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a), [(MeCp)2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4b), [Cp2V(pyma)][OTf]2 (5a), [(MeCp)2V(pyma)][OTf]2 (5b), [Cp2V(dppz)][OTf]2 (6a), [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b), [Cp2V(bda)][OTf]2 (7a), [(MeCp)2V(bda)][OTf]2 (7b). Izolované produkty byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, IR a EPR spektroskopie. U komplexů [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a) a [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b) byly navržené struktury potvrzeny RTG analýzou.
Annotation in English
This bachelor thesis has been focused on synthesis of cationic vanadocene and 1,1´-dimethylvanadocene complexes with N,N-stabilizing ligands and their characterization using analytical and spectroscopic methods. Their synthesis involves two reaction steps: reaction of Cp2VCl2 (1a) resp. (MeCp)2VCl2 (1b) with AgOTf, gives reactive intermediate Cp2V(OTf)2 (2a) resp. (MeCp)2V(OTf)2 (2b), which subsequently react with N,N-chelating ligands. Complexes: [Cp2V(BIAN)][OTf]2 (3a), [(MeCp)2V(BIAN)][OTf]2 (3b), [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a), [(MeCp)2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4b), [Cp2V(pyma)][OTf]2 (5a), [(MeCp)2V(pyma)][OTf]2 (5b), [Cp2V(dppz)][OTf]2 (6a), [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b), [Cp2V(bda)][OTf]2 (7a), [(MeCp)2V(bda)][OTf]2 (7b) were prepared by this reaction route. The isolated products were characterized by mass spectrometry, IR and EPR spectroscopy. The proposed structure of complexes [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a) and [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b) were confirmed by X-ray analysis.
Keywords: bent metallocenes, vanadocene complexes, 1,1'-dimethylvanadocene complexes, stability of complexes, chelating ligands
bent metallocenes, vanadocene complexes, 1,1'-dimethylvanadocene complexes, stability of complexes, chelating ligands
Length of the covering note
-
Language
CZ
Annotation
Tato bakalářská práce pojednává o přípravě kationtových vanadocenových a 1,1´-dimethylvanadocenových komplexů s N,N-stabilizujícími ligandy a jejich charakterizaci analytickými a spektroskopickými metodami. Jejich příprava spočívá ve dvou navazujících reakčních krocích. Reakcí Cp2VCl2 (1a) resp. (MeCp)2VCl2 (1b) s AgOTf, vzniká reaktivní intermediát Cp2V(OTf)2 (2a) resp. (MeCp)2V(OTf)2 (2b), který následně reaguje s N,N-chelátujícími ligandy. Touto reakční cestou byly připraveny komplexy [Cp2V(BIAN)][OTf]2 (3a), [(MeCp)2V(BIAN)][OTf]2 (3b), [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a), [(MeCp)2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4b), [Cp2V(pyma)][OTf]2 (5a), [(MeCp)2V(pyma)][OTf]2 (5b), [Cp2V(dppz)][OTf]2 (6a), [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b), [Cp2V(bda)][OTf]2 (7a), [(MeCp)2V(bda)][OTf]2 (7b). Izolované produkty byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, IR a EPR spektroskopie. U komplexů [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a) a [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b) byly navržené struktury potvrzeny RTG analýzou.
Annotation in English
This bachelor thesis has been focused on synthesis of cationic vanadocene and 1,1´-dimethylvanadocene complexes with N,N-stabilizing ligands and their characterization using analytical and spectroscopic methods. Their synthesis involves two reaction steps: reaction of Cp2VCl2 (1a) resp. (MeCp)2VCl2 (1b) with AgOTf, gives reactive intermediate Cp2V(OTf)2 (2a) resp. (MeCp)2V(OTf)2 (2b), which subsequently react with N,N-chelating ligands. Complexes: [Cp2V(BIAN)][OTf]2 (3a), [(MeCp)2V(BIAN)][OTf]2 (3b), [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a), [(MeCp)2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4b), [Cp2V(pyma)][OTf]2 (5a), [(MeCp)2V(pyma)][OTf]2 (5b), [Cp2V(dppz)][OTf]2 (6a), [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b), [Cp2V(bda)][OTf]2 (7a), [(MeCp)2V(bda)][OTf]2 (7b) were prepared by this reaction route. The isolated products were characterized by mass spectrometry, IR and EPR spectroscopy. The proposed structure of complexes [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a) and [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b) were confirmed by X-ray analysis.
Keywords: bent metallocenes, vanadocene complexes, 1,1'-dimethylvanadocene complexes, stability of complexes, chelating ligands
bent metallocenes, vanadocene complexes, 1,1'-dimethylvanadocene complexes, stability of complexes, chelating ligands
Research Plan
1. Zpracujte literární rešerši zaměřenou na možnosti přípravy kationtových vanadocenových komplexů s chelátově vázanými ligandy.
2. Připravte vanadocenové a dimethylvanadocenové komplexy s vybranými N,N-stabilizujícími ligandy.
3. Připravené komplexy charakterizujte pomocí vhodných analytických a spektroskopických metod.
4. Na základě rozpustnosti v terapeutických mediích vyberte komplexy vhodné pro testy cytotoxické aktivity.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Research Plan
1. Zpracujte literární rešerši zaměřenou na možnosti přípravy kationtových vanadocenových komplexů s chelátově vázanými ligandy.
2. Připravte vanadocenové a dimethylvanadocenové komplexy s vybranými N,N-stabilizujícími ligandy.
3. Připravené komplexy charakterizujte pomocí vhodných analytických a spektroskopických metod.
4. Na základě rozpustnosti v terapeutických mediích vyberte komplexy vhodné pro testy cytotoxické aktivity.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Recommended resources
Všechna dostupná chemická literatura.
Recommended resources
Všechna dostupná chemická literatura.
Enclosed appendices
-
Appendices bound in thesis
-
Taken from the library
No
Full text of the thesis
Appendices
Reviewer's report
Supervisor's report
Defence procedure record
Studentka přednesla obhajobu své bakalářské práce a úspěšně zodpověděla dotazy komise