V rámci bakalářské práce byla provedena literární rešerše, týkající se enantiokatalytických vlastností chirálních thiomočovin. Na základě této rešerše byly navrženy struktury dvou nových thioacyl thiomočovin odvozených od (R)-1-fenylethanaminu a (1S,2S)-cyklohexan-1,2-diaminu. Úspěšně byla realizována syntéza (R)-1-(fenylkarbonthioyl)-3-(1-fenylethyl)thiomočoviny, která byla charakterizována NMR spektry a následně testována v modelové Henryho reakci 2-methoxybenzaldehydu s nitromethanem. Bylo zjištěno, že za přítomnosti uvedené thiomočoviny a octanu měďnatého reakce vůbec neprobíhá. Dále byla testována enantiokatalytická aktivita připravené thiomočoviny při redukci acetofenonu. Ani v tomto případě však nebyla požadovaná aktivita pozorována. Proto byl učiněn pokus o syntézu (1S,2S)-1-[(2-aminocyklohexyl)-3-fenylkarbonthioylthiomočoviny analogickým postupem. Bylo zjištěno, že tento postup není pro přípravu vhodný - vznikala směs obtížně separovatelných produktů.
Anotace v angličtině
Within the framework of this bachelor's work thorough literature retrieval was made regarding the enantiocatalytic properties of chiral thioureas. On the basis of this literature retrieval two new thioacyl thioureas were suggested which were derived from (R)-1-phenylethanamine and (1S,2S)-cyclohexan-1,2-diamine. The synthesis and NMR characterization of (R)-1-(phenylcarbonothioyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea was successfully carried out and this thiourea was tested in model Henry reaction of 2-methoxybenzaldehyde with nitromethane. It was found that the reaction does not take place in the presence of above-mentioned thiourea and copper(II) acetate. Next the enatiocatalytic properties of prepared thiourea were tested in acetophenone reduction. However no enantioselectivity was observed. Therefore an attempt at synthesis of (1S,2S)-1-[(2-aminocyclohexyl)-3-phenylcarbonothioylthiourea was carried out. Unfortunately it was found that an analogous procedure which was successfully used for synthesis of (R)-1-(phenylcarbonothioyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea is impossible due to occurrence of non-separable by-products.
Klíčová slova
Enantioselektivita, katalyzátor, thiomočovina
Klíčová slova v angličtině
Enantioselectivity, catalyst, thiourea
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
V rámci bakalářské práce byla provedena literární rešerše, týkající se enantiokatalytických vlastností chirálních thiomočovin. Na základě této rešerše byly navrženy struktury dvou nových thioacyl thiomočovin odvozených od (R)-1-fenylethanaminu a (1S,2S)-cyklohexan-1,2-diaminu. Úspěšně byla realizována syntéza (R)-1-(fenylkarbonthioyl)-3-(1-fenylethyl)thiomočoviny, která byla charakterizována NMR spektry a následně testována v modelové Henryho reakci 2-methoxybenzaldehydu s nitromethanem. Bylo zjištěno, že za přítomnosti uvedené thiomočoviny a octanu měďnatého reakce vůbec neprobíhá. Dále byla testována enantiokatalytická aktivita připravené thiomočoviny při redukci acetofenonu. Ani v tomto případě však nebyla požadovaná aktivita pozorována. Proto byl učiněn pokus o syntézu (1S,2S)-1-[(2-aminocyklohexyl)-3-fenylkarbonthioylthiomočoviny analogickým postupem. Bylo zjištěno, že tento postup není pro přípravu vhodný - vznikala směs obtížně separovatelných produktů.
Anotace v angličtině
Within the framework of this bachelor's work thorough literature retrieval was made regarding the enantiocatalytic properties of chiral thioureas. On the basis of this literature retrieval two new thioacyl thioureas were suggested which were derived from (R)-1-phenylethanamine and (1S,2S)-cyclohexan-1,2-diamine. The synthesis and NMR characterization of (R)-1-(phenylcarbonothioyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea was successfully carried out and this thiourea was tested in model Henry reaction of 2-methoxybenzaldehyde with nitromethane. It was found that the reaction does not take place in the presence of above-mentioned thiourea and copper(II) acetate. Next the enatiocatalytic properties of prepared thiourea were tested in acetophenone reduction. However no enantioselectivity was observed. Therefore an attempt at synthesis of (1S,2S)-1-[(2-aminocyclohexyl)-3-phenylcarbonothioylthiourea was carried out. Unfortunately it was found that an analogous procedure which was successfully used for synthesis of (R)-1-(phenylcarbonothioyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea is impossible due to occurrence of non-separable by-products.
Klíčová slova
Enantioselektivita, katalyzátor, thiomočovina
Klíčová slova v angličtině
Enantioselectivity, catalyst, thiourea
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy a použití enantioselektivních katalyzátorů obsahujících thiomočovinový skelet.
2. S využitím 5-fenyl-1,2,4-dithiazol-3-thionu připravte a charakterizujte alespoň jednu thiomočovinu a otestujte její enantiokatalytickou schopnost při Henryho reakci
3. Získané výsledky zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy a použití enantioselektivních katalyzátorů obsahujících thiomočovinový skelet.
2. S využitím 5-fenyl-1,2,4-dithiazol-3-thionu připravte a charakterizujte alespoň jednu thiomočovinu a otestujte její enantiokatalytickou schopnost při Henryho reakci
3. Získané výsledky zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka prezentovala svoji bakalářskou práci a vyjádřila se k připomínkám.