Informace o kvalifikační práci Syntéza <i>S</i>-(1-[methyl{fenyl}amino]-1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromidu a jeho cyklizace na 2-imino-1,3-thiazolidin-4-on
Tříkrokovou syntézou byl připraven a charakterizován S-(1-[methylfenylamino]-1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromid, který byl podroben kinetickému studiu v terciárních aminových pufrech. Bylo zjištěno, že tato sůl podléhá obecně bazicky katalyzované cyklizaci na thiazolidin-2,4-dion a N-methylanilin. Hodnoty získaných rychlostních konstant bazické katalýzy (kB) byly porovnány s analogickými konstantami, získanými pro cyklizaci strukturně příbuzného S-(1-fenylpiperidin-2-on-3-yl)isothiouronium bromidu. Rozdíly v reaktivitě odpovídají vlivu sterického napětí u obou cyklických laktamů a jeho absence u necyklického amidového uskupení.
Anotace v angličtině
S-(1-[Methylphenylamino]-1-oxopropan-2-yl) isothiuronium bromide was prepared and characterized using three-step synthesis. This compound was subjected to kinetic studies in tertiary amine buffers. It was found that this salt underwent general-base catalyzed cyclization to give thiazolidin-2,4-dione and N-methylaniline. The values of the rate constants for base catalysis (kB) were compared with analogous constants obtained for the cyclization of structurally related S-(1-phenylpiperidin-2-on-3-yl)isothiuronium bromide. Differences in the reactivity probably correspond with steric hindrance in cyclic lactam and its absence in non-cyclic amide.
Tříkrokovou syntézou byl připraven a charakterizován S-(1-[methylfenylamino]-1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromid, který byl podroben kinetickému studiu v terciárních aminových pufrech. Bylo zjištěno, že tato sůl podléhá obecně bazicky katalyzované cyklizaci na thiazolidin-2,4-dion a N-methylanilin. Hodnoty získaných rychlostních konstant bazické katalýzy (kB) byly porovnány s analogickými konstantami, získanými pro cyklizaci strukturně příbuzného S-(1-fenylpiperidin-2-on-3-yl)isothiouronium bromidu. Rozdíly v reaktivitě odpovídají vlivu sterického napětí u obou cyklických laktamů a jeho absence u necyklického amidového uskupení.
Anotace v angličtině
S-(1-[Methylphenylamino]-1-oxopropan-2-yl) isothiuronium bromide was prepared and characterized using three-step synthesis. This compound was subjected to kinetic studies in tertiary amine buffers. It was found that this salt underwent general-base catalyzed cyclization to give thiazolidin-2,4-dione and N-methylaniline. The values of the rate constants for base catalysis (kB) were compared with analogous constants obtained for the cyclization of structurally related S-(1-phenylpiperidin-2-on-3-yl)isothiuronium bromide. Differences in the reactivity probably correspond with steric hindrance in cyclic lactam and its absence in non-cyclic amide.
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy isothiouroniových solí odvozených od amidů a laktamů.
2. Na základě literární rešerše navrhněte a realizujte syntézu S-(1-[methyl{fenyl}amino]- -1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromidu a charakterizujte tuto sloučeninu.
3. Proveďte cyklizaci připravené isothiouroniové soli na na 2-imino-1,3-thiazolidin-4-on.
4. Studujte cyklizační reakci kinetickými metodami.
5. Získané výsledky zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy isothiouroniových solí odvozených od amidů a laktamů.
2. Na základě literární rešerše navrhněte a realizujte syntézu S-(1-[methyl{fenyl}amino]- -1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromidu a charakterizujte tuto sloučeninu.
3. Proveďte cyklizaci připravené isothiouroniové soli na na 2-imino-1,3-thiazolidin-4-on.
4. Studujte cyklizační reakci kinetickými metodami.
5. Získané výsledky zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student prezentoval svoji bakalářskou práci a vyjádřil se k připomínkám.