Předmětem této práce je syntéza a studie fyzikálně chemických vlastností nových push-pull chromoforů s 1,3,5-triazinovým skeletem. S využitím crosscouplingových reakcí a Knoevenagelovy kondenzace bylo připraveno 9 nových sloučenin, z toho 8 literárně dosud nepopsaných, s 1,3,5-triazinem jako elektronakceptorem a dimethylamino skupinou jako elektrondonorem. U připravených chromoforů byly studovány elektronakceptorní vlastnosti 1,3,5 triazinu a fyzikálně chemické vlastnosti připravených sloučenin v závislosti na konjugovaném systému mezi elektronakceptorem a elektrondonorem. Konjugovaný systém byl tvořen 1,4-fenylem, ethynylfenylem, bifenylem, fenylethynylfenylem, styrylem, styrylfenylem, styrylethynlfenylem nebo ethenylstyrylem. Všechny připravené sloučeniny byly charakterizovány všemi dostupnými analytickými metodami (1H a 13C NMR, HR MALDI-MS, IČ spektroskopie) a u pěti sloučenin byla struktura ověřena RTG analýzou. Fyzikálně chemické vlastnosti byly zkoumány cyklickou voltametrií, UV/Vis spektroskopií, diferenční skenovací kalorimetrií a semimpirickými výpočetními metodami.
Anotace v angličtině
This work deals with the synthesis and study properties of new derivatives of 1,3,5-triazine. The 1,3,5-triazine was used as an acceptor of electrons in push-pull chromophores. For preparation were used of crosscoupling reactions and Knoevenagel condensation. Nine new push-pull chromophores (8 compounds have not been described in the literature yet) were prepared with 1,3,5-triazene as a acceptor of electrons and dimethyl amino group as a donor of electrons. In the prepared chromophores were studied character of 1,3,5-triazine as electron withdrawing group in push-pull systems and physicochemical properties depending on the conjugated system between donor and acceptor. Conjugated system was formed by 1,4-phenyle, ethylphenyle, biphenyle, phenylethylphenyle, styrene, styrenphenyle, styrenethylphenyle or ethylstyrene. Chromospheres were identified by 1H and 13C NMR, IR and MALDI (and 5 chromospheres were identified by RTG analysis). Chromospheres properties were investigated by cyclic voltammetry, UV/Vis spectroscopy, differential scanning calorimetry, and by the calculations.
Předmětem této práce je syntéza a studie fyzikálně chemických vlastností nových push-pull chromoforů s 1,3,5-triazinovým skeletem. S využitím crosscouplingových reakcí a Knoevenagelovy kondenzace bylo připraveno 9 nových sloučenin, z toho 8 literárně dosud nepopsaných, s 1,3,5-triazinem jako elektronakceptorem a dimethylamino skupinou jako elektrondonorem. U připravených chromoforů byly studovány elektronakceptorní vlastnosti 1,3,5 triazinu a fyzikálně chemické vlastnosti připravených sloučenin v závislosti na konjugovaném systému mezi elektronakceptorem a elektrondonorem. Konjugovaný systém byl tvořen 1,4-fenylem, ethynylfenylem, bifenylem, fenylethynylfenylem, styrylem, styrylfenylem, styrylethynlfenylem nebo ethenylstyrylem. Všechny připravené sloučeniny byly charakterizovány všemi dostupnými analytickými metodami (1H a 13C NMR, HR MALDI-MS, IČ spektroskopie) a u pěti sloučenin byla struktura ověřena RTG analýzou. Fyzikálně chemické vlastnosti byly zkoumány cyklickou voltametrií, UV/Vis spektroskopií, diferenční skenovací kalorimetrií a semimpirickými výpočetními metodami.
Anotace v angličtině
This work deals with the synthesis and study properties of new derivatives of 1,3,5-triazine. The 1,3,5-triazine was used as an acceptor of electrons in push-pull chromophores. For preparation were used of crosscoupling reactions and Knoevenagel condensation. Nine new push-pull chromophores (8 compounds have not been described in the literature yet) were prepared with 1,3,5-triazene as a acceptor of electrons and dimethyl amino group as a donor of electrons. In the prepared chromophores were studied character of 1,3,5-triazine as electron withdrawing group in push-pull systems and physicochemical properties depending on the conjugated system between donor and acceptor. Conjugated system was formed by 1,4-phenyle, ethylphenyle, biphenyle, phenylethylphenyle, styrene, styrenphenyle, styrenethylphenyle or ethylstyrene. Chromospheres were identified by 1H and 13C NMR, IR and MALDI (and 5 chromospheres were identified by RTG analysis). Chromospheres properties were investigated by cyclic voltammetry, UV/Vis spectroscopy, differential scanning calorimetry, and by the calculations.
1. Proveďte literární rešerši syntézy push-pull molekul s deriváty 1,3,5-triazinu jako elektronakceptorní částí a využití takových sloučenin v optoelektronice.
2. Syntetizujte alespoň 7 derivátů s výše uvedeným systémem.
3. Prostudujte fyzikálně chemické vlastnosti syntetizovaných sloučenin.
4. Sepište závěrečnou zprávu.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši syntézy push-pull molekul s deriváty 1,3,5-triazinu jako elektronakceptorní částí a využití takových sloučenin v optoelektronice.
2. Syntetizujte alespoň 7 derivátů s výše uvedeným systémem.
3. Prostudujte fyzikálně chemické vlastnosti syntetizovaných sloučenin.
4. Sepište závěrečnou zprávu.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student přednesl cca 15 minutovou přednášku na téma 1,3,5-Triazin jako elektronakceptorní část push-pull systémů.
Poté byl přečten posudek školitele a oponenta s příslušnými připomínkami a dotazy, na které diplomant odpověděl ke spokojenosti komise.
K obhajobě byly vzneseny následující dotazy:
prof. Ing. František Liška, CSc.: Je možné získat také cis produkty?
prof. Ing. Miroslav Ludwig, CSc.: Zkoušel jste kvantifikovat vliv rozpouštědla na fluorescenci?
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.: Byly hodnoty získané cyklickou voltametrií srovnány s jinou sérií?
prof. Ing. Oldřich Pytela, DrSc.: Srovnával jste chemické kvantové výpočty s výsledky získanými z rentgenostrukturní analýzy?
prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.: Zkoušel jste napočítat elementární analýzu na přítomné rozpouštědlo? Co je aliquat 336?
prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc.: Jsou fenylskupiny v rovině s triazinem?