Bakalářská práce se zabývá asymetrickou Henryho reakcí nitromethanu s benzendikarbaldehydy. Vznikající produkty byly separovány, identifikovány a charakterizovány pomocí spektroskopických metod. V rámci práce byly optimalizovány reakční podmínky uvedených Henryho reakcí za účelem maximalizace výtěžků a maximalizace optické čistoty požadovaných fenylen-bis(nitroethanolů). Výsledky jednotlivých pokusů byly porovnány a byly vyhodnoceny nejvhodnější reakční podmínky pro provedení těchto Henryho reakcí.
Anotace v angličtině
This bachelor work describes the asymmetric Henry reaction of nitromethane with benzenedicarbaldehydes. The products formed were separated, identified and characterized by means of spectroscopic methods. The reaction conditions of these Henry reactions were optimized with regard to maximization of chemical yields and optical purity of desired phenylene-bis(nitroethanol) derivatives. The results of individual attempts were compared and the most convenient reaction conditions were evaluated.
Benzenedicarbaldehydes; Enantiomeric excess; Henry reaction, Chirality; Imidazolidine-4-one derivatives
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
Bakalářská práce se zabývá asymetrickou Henryho reakcí nitromethanu s benzendikarbaldehydy. Vznikající produkty byly separovány, identifikovány a charakterizovány pomocí spektroskopických metod. V rámci práce byly optimalizovány reakční podmínky uvedených Henryho reakcí za účelem maximalizace výtěžků a maximalizace optické čistoty požadovaných fenylen-bis(nitroethanolů). Výsledky jednotlivých pokusů byly porovnány a byly vyhodnoceny nejvhodnější reakční podmínky pro provedení těchto Henryho reakcí.
Anotace v angličtině
This bachelor work describes the asymmetric Henry reaction of nitromethane with benzenedicarbaldehydes. The products formed were separated, identified and characterized by means of spectroscopic methods. The reaction conditions of these Henry reactions were optimized with regard to maximization of chemical yields and optical purity of desired phenylene-bis(nitroethanol) derivatives. The results of individual attempts were compared and the most convenient reaction conditions were evaluated.
Benzenedicarbaldehydes; Enantiomeric excess; Henry reaction, Chirality; Imidazolidine-4-one derivatives
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se použití chirálních měďnatých komplexů 2-(pyridin-- 2-yl)imidazolidin-4-onů jako enantioselektivních katalyzátorů pro Henryho reakci a produktů Henryho reakce nitromethanu s benzendikarbaldehydy.
2. Optimalizujte reakční podmínky pro asymetrickou Henryho reakci benzen-- 1,3-dikarbaldehydu a benzen-1,4-dikarbaldehydu s nitromethanem katalyzovanou měďnatým komplexem (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onu.
3. Nalezněte optimální separační techniku a podmínky pro izolaci 1,3-bis(1-hydroxy-2-- nitroethyl)benzenu a 1,4-bis(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzenu.
4. Identifikujte produkty Henryho reakce nitromethanu s benzen-1,2-dikarbaldehydem katalyzované měďnatým komplexem (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl) imidazolidin-4-onu.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se použití chirálních měďnatých komplexů 2-(pyridin-- 2-yl)imidazolidin-4-onů jako enantioselektivních katalyzátorů pro Henryho reakci a produktů Henryho reakce nitromethanu s benzendikarbaldehydy.
2. Optimalizujte reakční podmínky pro asymetrickou Henryho reakci benzen-- 1,3-dikarbaldehydu a benzen-1,4-dikarbaldehydu s nitromethanem katalyzovanou měďnatým komplexem (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onu.
3. Nalezněte optimální separační techniku a podmínky pro izolaci 1,3-bis(1-hydroxy-2-- nitroethyl)benzenu a 1,4-bis(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzenu.
4. Identifikujte produkty Henryho reakce nitromethanu s benzen-1,2-dikarbaldehydem katalyzované měďnatým komplexem (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl) imidazolidin-4-onu.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka prezentovala svoji bakalářskou práci a vyjádřila se k připomínkám.