Bakalářská práce se zabývá ortho-selektivní C?H funkcionalizací derivátů thiobenzanilidů a fenylthiomočovin. Je studována především jejich cyklizace na deriváty benzthiazolu. Práce se zabývá rozdílnou reaktivitou jednotlivých substituovaných derivátů při cyklizaci katalyzované palladiem. Práce též porovnává mechanismy této cyklizace navržené různými týmy.
V experimentální části je popsána syntéza N-fenylmorfolinthiokarbamidu a N-(4-chlorfenyl)-N?-(4-methoxyfenyl)thiomočoviny včetně charakterizace produktů pomocí NMR, IR, atp. Též je popsána syntéza komplexů octanu a trifluoroctanu palladnatého s N-fenylmorfolinthiokarbamidem. Triflouroctanový komplex je charakterisován rentgenovou krystalografií.
Anotace v angličtině
This bachelor thesis deals with ortho-selective C?H functionalization of derivates of thiobenzanilides and phenylthioureas. The cyclisation of the compounds to corresponding benzothiazole derivates is studied. The work describes differences in reactivity of different derivates undergoing cyclisation reaction catalyzed by palladium compounds. Discussion about proposed cyclisation mechanisms is held.
In the experimental section a synthesis of N-phenylmorpholinothiocarbamide and N-(4-chlorophenyl)-N?-(4-methoxyphenyl)thiourea is described. Synthetized products are characterized by common spectral methods (NMR, IR). Synthesis of N-phenylmorpholinothiocarbamide and palladium acetate and triflouroacetate complexes is described. Triflouroacetate complex is characterized by X-ray crystallography.
Bakalářská práce se zabývá ortho-selektivní C?H funkcionalizací derivátů thiobenzanilidů a fenylthiomočovin. Je studována především jejich cyklizace na deriváty benzthiazolu. Práce se zabývá rozdílnou reaktivitou jednotlivých substituovaných derivátů při cyklizaci katalyzované palladiem. Práce též porovnává mechanismy této cyklizace navržené různými týmy.
V experimentální části je popsána syntéza N-fenylmorfolinthiokarbamidu a N-(4-chlorfenyl)-N?-(4-methoxyfenyl)thiomočoviny včetně charakterizace produktů pomocí NMR, IR, atp. Též je popsána syntéza komplexů octanu a trifluoroctanu palladnatého s N-fenylmorfolinthiokarbamidem. Triflouroctanový komplex je charakterisován rentgenovou krystalografií.
Anotace v angličtině
This bachelor thesis deals with ortho-selective C?H functionalization of derivates of thiobenzanilides and phenylthioureas. The cyclisation of the compounds to corresponding benzothiazole derivates is studied. The work describes differences in reactivity of different derivates undergoing cyclisation reaction catalyzed by palladium compounds. Discussion about proposed cyclisation mechanisms is held.
In the experimental section a synthesis of N-phenylmorpholinothiocarbamide and N-(4-chlorophenyl)-N?-(4-methoxyphenyl)thiourea is described. Synthetized products are characterized by common spectral methods (NMR, IR). Synthesis of N-phenylmorpholinothiocarbamide and palladium acetate and triflouroacetate complexes is described. Triflouroacetate complex is characterized by X-ray crystallography.
1. Proveďte literární rešerši týkající se kovy katalyzované ortho-selektivní C-H aktivace a funkcionalizace derivátů N-fenylthiomočovin.
2. Připravte a spektrálně charakterizujte výchozí látky: N-fenyl-1-morfolinthiokarbamid a 1,3-difenylthiomočovinu.
3. Nalezněte a optimalizujte reakční podmínky, při kterých dojde k jejich ortho- selektivní C-H aktivaci palladiem.
4. Izolujte produkty a případné intermediáty reakce. Všechny látky charakterizujte.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se kovy katalyzované ortho-selektivní C-H aktivace a funkcionalizace derivátů N-fenylthiomočovin.
2. Připravte a spektrálně charakterizujte výchozí látky: N-fenyl-1-morfolinthiokarbamid a 1,3-difenylthiomočovinu.
3. Nalezněte a optimalizujte reakční podmínky, při kterých dojde k jejich ortho- selektivní C-H aktivaci palladiem.
4. Izolujte produkty a případné intermediáty reakce. Všechny látky charakterizujte.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Zkoušeli jste přidávání báze pro neutralizaci použité kyseliny trifluoroctové?