Tématem této diplomové práce je syntéza a charakterizace biologicky aktivních sulfonamidů na bázi 1-(6-fluorbenzothiazol-2-yl)ethanaminu. Byla provedena literární rešerše s cílem nalezení vhodných postupů pro přípravu sulfonamidů obsahujících benzthiazolový blok a aminokyselinu. Na základě výsledků literární rešerše byla v rámci experimentální části vyvinuta vhodná metoda syntézy chirálních sulfonamidů a touto metodou byla připravena řada 12 nových nepopsaných sloučenin. Syntetizované sloučeniny byly charakterizovány pomocí 1H, 13C a 19F NMR spektroskopie, měřením bodu tání a elementárních analýzy. Vybrané sloučeniny byly testovány na antimikrobiální aktivitu proti bakteriím Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli a Enterococcus faecalis za použití agarové mikrodiluční metody.
Anotace v angličtině
The topic of this thesis is the synthesis and characterization of biologically active sulfonamides based on 1-(6-fluorobenzothiazole-2-yl)ethanamines. Literature search was conducted to find suitable procedures for the preparation of sulfonamides containing bezothiazole block and an amino acid. Based on this research was the experimental section selected by a modified method in new twelve compounds. Synthetized compounds were confirmed by 1H, 13C and 19F NMR spectroscopy, melting points and elemental analyses. Some of the compounds were screened for antimicrobial activity against bacteria Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli and Enterococcus faecalis by using agar micro dilution method.
Tématem této diplomové práce je syntéza a charakterizace biologicky aktivních sulfonamidů na bázi 1-(6-fluorbenzothiazol-2-yl)ethanaminu. Byla provedena literární rešerše s cílem nalezení vhodných postupů pro přípravu sulfonamidů obsahujících benzthiazolový blok a aminokyselinu. Na základě výsledků literární rešerše byla v rámci experimentální části vyvinuta vhodná metoda syntézy chirálních sulfonamidů a touto metodou byla připravena řada 12 nových nepopsaných sloučenin. Syntetizované sloučeniny byly charakterizovány pomocí 1H, 13C a 19F NMR spektroskopie, měřením bodu tání a elementárních analýzy. Vybrané sloučeniny byly testovány na antimikrobiální aktivitu proti bakteriím Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli a Enterococcus faecalis za použití agarové mikrodiluční metody.
Anotace v angličtině
The topic of this thesis is the synthesis and characterization of biologically active sulfonamides based on 1-(6-fluorobenzothiazole-2-yl)ethanamines. Literature search was conducted to find suitable procedures for the preparation of sulfonamides containing bezothiazole block and an amino acid. Based on this research was the experimental section selected by a modified method in new twelve compounds. Synthetized compounds were confirmed by 1H, 13C and 19F NMR spectroscopy, melting points and elemental analyses. Some of the compounds were screened for antimicrobial activity against bacteria Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli and Enterococcus faecalis by using agar micro dilution method.
Teoretická část:
1. Zpracovat poznatky o syntéze sulfonamidů obsahující benzthiazolový blok a jejich biologických vlastnostech.
2. Zpracovat známé poznatky o syntéze chirálních diamidů obsahující aminokyselinu a benzthiazolový blok.
3. Zpracovat poznatky o metodách stanovení antimikrobiálních aktivit.
Experimentální část:
1. Vyvinout vhodnou metodu přípravy sulfonamidů na bázi 1-(6-fluorbenzthiazol- -2-yl)ethanaminu.
2. Na základě vyvinuté metody připravit sérii vybraných sulfonamidů.
3. Připravené sloučeniny charakterizovat dostupnými experimentálními metodami.
4. U připravených sloučenin se pokusit orientačně stanovit antimikrobiální aktivity.
5. Výsledky zpracovat formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
Teoretická část:
1. Zpracovat poznatky o syntéze sulfonamidů obsahující benzthiazolový blok a jejich biologických vlastnostech.
2. Zpracovat známé poznatky o syntéze chirálních diamidů obsahující aminokyselinu a benzthiazolový blok.
3. Zpracovat poznatky o metodách stanovení antimikrobiálních aktivit.
Experimentální část:
1. Vyvinout vhodnou metodu přípravy sulfonamidů na bázi 1-(6-fluorbenzthiazol- -2-yl)ethanaminu.
2. Na základě vyvinuté metody připravit sérii vybraných sulfonamidů.
3. Připravené sloučeniny charakterizovat dostupnými experimentálními metodami.
4. U připravených sloučenin se pokusit orientačně stanovit antimikrobiální aktivity.
5. Výsledky zpracovat formou závěrečné zprávy.