Byla provedena literární rešerše zabývající se fyzikálně-chemickými vlastnostmi molekul
na bázi 1H-imidazolu a 1H-imidazolia. S využitím vybraných palladiem katalyzovaných cross couplingových reakcí byly připraveny titulní chromofory. Tyto molekuly strukturního tvaru "Y" jsou formovány ze společné centrální akceptorní jednotky 4,5-difenyl-1-methyl-1H-imidazolu, ?-systému a donorního fragmentu. Nalezenými postupy bylo syntetizováno odpovídajících osm 2-substituovaných 4,5-difenyl-1-methyl-1H-imidazolů. Jejich následnou kvarternizací pak bylo připraveno šest derivátů 1H-imidazolia. V experimentální části této práce byla popsána příprava, strukturní charakterizace a čistota připravených
push-pull chromoforů prostřednictvím bodu tání, tenkovrstvé chromatografie, 1H a 13C NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie EI-MS, HR-MALDI-MS, FT-IR spektroskopie, diferenciální skenovací kalorimetrie a elementární analýzy. Míra přenosu vnitřního náboje syntetizovaných derivátů 1H-imidazolů, 1H-imidazolia a jejich optická vlastnost byla analyzována a následně vzájemně srovnána pomocí UV/Vis absorpční spektroskopie.
Anotace v angličtině
Literary review focused on physical and chemical properties of 1H-imidazole and 1H-imidazolium-type molecules has been performed. Title chromophores has been prepared by using selected palladium-catalyzed cross-coupling reactions. These "Y-shaped" molecules are formed from a common central acceptor unit of 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole, ? system, and donor fragment. Eight new 2-substituted 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazoles have been prepared by described procedures. Their subsequent quarternization with methyl iodide led to six corresponding new 1H-imidazolium derivates. In the experimental part of this work the preparations of tagret molecules were descibed as well as their structural characterizations and purity (m.p., TLC, 1H and 13C NMR spectroscopy,
EI-MS, HR-MALDI-MS, FT-IR, DSC and microanalysis). The internal charge transfer rate of prepared 1H-imidazoles and 1H-imidazolium salts and their optical properties were analyzed and subsequently compared to each other by UV/Vis absorption spectroscopy.
Byla provedena literární rešerše zabývající se fyzikálně-chemickými vlastnostmi molekul
na bázi 1H-imidazolu a 1H-imidazolia. S využitím vybraných palladiem katalyzovaných cross couplingových reakcí byly připraveny titulní chromofory. Tyto molekuly strukturního tvaru "Y" jsou formovány ze společné centrální akceptorní jednotky 4,5-difenyl-1-methyl-1H-imidazolu, ?-systému a donorního fragmentu. Nalezenými postupy bylo syntetizováno odpovídajících osm 2-substituovaných 4,5-difenyl-1-methyl-1H-imidazolů. Jejich následnou kvarternizací pak bylo připraveno šest derivátů 1H-imidazolia. V experimentální části této práce byla popsána příprava, strukturní charakterizace a čistota připravených
push-pull chromoforů prostřednictvím bodu tání, tenkovrstvé chromatografie, 1H a 13C NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie EI-MS, HR-MALDI-MS, FT-IR spektroskopie, diferenciální skenovací kalorimetrie a elementární analýzy. Míra přenosu vnitřního náboje syntetizovaných derivátů 1H-imidazolů, 1H-imidazolia a jejich optická vlastnost byla analyzována a následně vzájemně srovnána pomocí UV/Vis absorpční spektroskopie.
Anotace v angličtině
Literary review focused on physical and chemical properties of 1H-imidazole and 1H-imidazolium-type molecules has been performed. Title chromophores has been prepared by using selected palladium-catalyzed cross-coupling reactions. These "Y-shaped" molecules are formed from a common central acceptor unit of 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole, ? system, and donor fragment. Eight new 2-substituted 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazoles have been prepared by described procedures. Their subsequent quarternization with methyl iodide led to six corresponding new 1H-imidazolium derivates. In the experimental part of this work the preparations of tagret molecules were descibed as well as their structural characterizations and purity (m.p., TLC, 1H and 13C NMR spectroscopy,
EI-MS, HR-MALDI-MS, FT-IR, DSC and microanalysis). The internal charge transfer rate of prepared 1H-imidazoles and 1H-imidazolium salts and their optical properties were analyzed and subsequently compared to each other by UV/Vis absorption spectroscopy.
1. Proveďte literární rešerši syntézy a fyzikálně-chemických vlastností substituovaných 1-alkylimidazolů a 1,3-dialkylimidazolií obsahujících substituenty s \recke{pi}-konjugovaným systémem.
2. Nalezenými postupy syntetizujte alespoň šest 2-substituovaných 4,5-difenyl-- 1-methylimidazolů.
3. Syntetizované deriváty kvarternizujte na odpovídající 1,3-dimethylimidazolia.
4. Elektronové vlastnosti připravených imidazolů a imidazolií studujte prostřednictvím dostupných experimentálních technik, zejména UV-vis spektroskopie.
5. Sepište závěrečnou zprávu.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši syntézy a fyzikálně-chemických vlastností substituovaných 1-alkylimidazolů a 1,3-dialkylimidazolií obsahujících substituenty s \recke{pi}-konjugovaným systémem.
2. Nalezenými postupy syntetizujte alespoň šest 2-substituovaných 4,5-difenyl-- 1-methylimidazolů.
3. Syntetizované deriváty kvarternizujte na odpovídající 1,3-dimethylimidazolia.
4. Elektronové vlastnosti připravených imidazolů a imidazolií studujte prostřednictvím dostupných experimentálních technik, zejména UV-vis spektroskopie.
5. Sepište závěrečnou zprávu.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student přednesl cca 15 minutovou přednášku na téma "Elektronové vlastnosti imidazolu a imidazolia v push-pull systémech."
Poté byl přečten posudek školitele a oponenta s příslušnými připomínkami a dotazy, na které diplomant odpověděl ke spokojenosti komise.
K obhajobě byly vzneseny následující dotazy:
prof. Ing. František Liška, CSc.: Existují jiné skupiny, které by mohly být elektrondonorem pro vaše systémy?
prof. Ing. Miroslav Ludwig, CSc.: Vysvětlení k FT-IR spektroskopie sloučenin Va a VII a: Je trojná vazba v produktu nebo není?
prof. Ing. Vladimír Macháček, DrSc.: Jaké byly teploty tání u solí?