Byla provedena literární rešerše zaměřená na zavedení pentafluorsulfanylové (SF5) skupiny do struktury (hetero)aromatických systémů a jejich využití v materiálové chemii. Byly nalezeny tři obecné postupy jejich příprav. Vedle medicinálního a agrochemického využití SF5 derivátů jsou jejich optoelektronické aplikace limitovány na tekuté krystaly, luminiscenční materiály, spínače a push pull chromofory. V experimentální části byly syntetizovány dvě D-?-A a čtyři D( ? A)3 push-pull molekuly s pentafluorsulfanylovou akceptorní jednotkou a aminoskupinu jako elektrondonorní částí. Vlastnosti cílových chromoforů byly modulovány změnou ? konjugované cesty sestávající z kombinace 1,4 fenylových a acetylenických jednotek, polohou a počtem SF5 skupin a celkovým rozložením chromoforu (lineární a tripodální). Všechny molekuly byly charakterizovány sérií analytických měření (NMR, IČ, MS spektroskopie a RTG analýza) a byla měřena jejich UV-Vis spektra a termické chování. Z výsledků analýz byly vyvozeny základní vztahy typu struktura vlastnosti.
Anotace v angličtině
A literature search focusing on introducing pentafluorosulfanyl (SF5) group into a structure of (hetero)aromatic systems and their utilization in material chemistry has been carried out. Three general synthetic methods leading to these compounds have been identified. Beside medicinal chemistry and agrochemical use of SF5 derivatives, their optoelectronic applications are limited to liquid crystals, luminescent materials, switches and push-pull chromophores. In the experimental part, two D ? A and four D( ? A)3 push-pull molecules bearing pentafluorosulfanyl acceptor(s) and amino donor were prepared. Properties of target chromophores were modulated by changing the ?-conjugated path consisting of a combination of 1,4-phenylene and acetylenic units, position and number of SF5 groups, and chromophore overall arrangement (linear and tripodal). All target derivatives were characterized by a series of analytical tools (such as NMR, IR, mass spectroscopy and X-ray analysis) as well as by UV-Vis absorption spectra and differential scanning calorimetry. Fundamental structure property relationships were elucidated from the obtained results.
Klíčová slova
pentafluorsulfanylová skupina, push-pull chromofor, intramolekulární přenos náboje, polarizace molekul, elektrondonor/akceptor
Klíčová slova v angličtině
pentafluorosulfanyl group, push-pull chromophore, intramolecular charge-transfer, polarization of molecules, electrondonor/acceptor
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
Byla provedena literární rešerše zaměřená na zavedení pentafluorsulfanylové (SF5) skupiny do struktury (hetero)aromatických systémů a jejich využití v materiálové chemii. Byly nalezeny tři obecné postupy jejich příprav. Vedle medicinálního a agrochemického využití SF5 derivátů jsou jejich optoelektronické aplikace limitovány na tekuté krystaly, luminiscenční materiály, spínače a push pull chromofory. V experimentální části byly syntetizovány dvě D-?-A a čtyři D( ? A)3 push-pull molekuly s pentafluorsulfanylovou akceptorní jednotkou a aminoskupinu jako elektrondonorní částí. Vlastnosti cílových chromoforů byly modulovány změnou ? konjugované cesty sestávající z kombinace 1,4 fenylových a acetylenických jednotek, polohou a počtem SF5 skupin a celkovým rozložením chromoforu (lineární a tripodální). Všechny molekuly byly charakterizovány sérií analytických měření (NMR, IČ, MS spektroskopie a RTG analýza) a byla měřena jejich UV-Vis spektra a termické chování. Z výsledků analýz byly vyvozeny základní vztahy typu struktura vlastnosti.
Anotace v angličtině
A literature search focusing on introducing pentafluorosulfanyl (SF5) group into a structure of (hetero)aromatic systems and their utilization in material chemistry has been carried out. Three general synthetic methods leading to these compounds have been identified. Beside medicinal chemistry and agrochemical use of SF5 derivatives, their optoelectronic applications are limited to liquid crystals, luminescent materials, switches and push-pull chromophores. In the experimental part, two D ? A and four D( ? A)3 push-pull molecules bearing pentafluorosulfanyl acceptor(s) and amino donor were prepared. Properties of target chromophores were modulated by changing the ?-conjugated path consisting of a combination of 1,4-phenylene and acetylenic units, position and number of SF5 groups, and chromophore overall arrangement (linear and tripodal). All target derivatives were characterized by a series of analytical tools (such as NMR, IR, mass spectroscopy and X-ray analysis) as well as by UV-Vis absorption spectra and differential scanning calorimetry. Fundamental structure property relationships were elucidated from the obtained results.
Klíčová slova
pentafluorsulfanylová skupina, push-pull chromofor, intramolekulární přenos náboje, polarizace molekul, elektrondonor/akceptor
Klíčová slova v angličtině
pentafluorosulfanyl group, push-pull chromophore, intramolecular charge-transfer, polarization of molecules, electrondonor/acceptor
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši příprav a využití \recke{pi}-konjugovaných systémů nesoucích pentafluorsulfanyl skupinu.
2. Připravte alespoň pět push-pull molekul s pentafluorsulfanyl skupinou jako elektron akceptorem a amin donorem lišící se v délce a rozložení \recke{pi}-můstku jakožto počtem/polohou pentafluorsulfanyl skupin.
3. Sepište závěrečnou zprávu.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši příprav a využití \recke{pi}-konjugovaných systémů nesoucích pentafluorsulfanyl skupinu.
2. Připravte alespoň pět push-pull molekul s pentafluorsulfanyl skupinou jako elektron akceptorem a amin donorem lišící se v délce a rozložení \recke{pi}-můstku jakožto počtem/polohou pentafluorsulfanyl skupin.
3. Sepište závěrečnou zprávu.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student přednesl cca 15 minutovou přednášku na téma "Polarizace push-pull systémů pentafluorsulfanylovou skupinou".
Poté byl přečten posudek školitele a oponenta s příslušnými připomínkami a dotazy, na které diplomantka odpověděla ke spokojenosti komise.
K obhajobě byly vzneseny následující dotazy:
prof. Ing. František Liška, CSc.: Jak byste
do molekuly zavedla
SF5 skupinu?
prof. Ing. Miroslav Ludwig, CSc.: Čím si vysvětlujete slabý mezomerní efekt SF5 skupiny?
prof. Ing. Vladimír Macháček, DrSc.: Co je tribodyluminiscence? Jaká je hybridizace síry v SF5 skupině?
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.: Jak reaktivní je SF5 skupina? Jaký je posun elektronů u tripodálního uspořádání?
prof. Ing. Oldřich Pytela, DrSc.: Máte představu o symetrii sloučeniny, pokud se do struktury vloží trojná vazba?
prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc.: Vysvětlete pojem "vysekurovaná baňka"?