Bakalářská práce se zabývá pokusy o meta-selektivní funkcionalizaci benzylesterů kyselin asparagové a glutamové. Je zde testována vhodnost aminokyselinové části molekuly jako intramolekulární řídící skupiny přinášející atom palladia do blízkosti C-H vazby v poloze meta benzylové části molekuly. Dále je v práci popsána syntéza kyselin 2-(acetylamino)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanové a 2-(acetylamino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentanové.
Anotace v angličtině
Bachelor thesis deals with experiments on meta-selective functionalization of aspartic and glutamic acid benzyl esters. The suitability of the amino acid moiety of the molecule as an intramolecular directing group bringing the palladium atom in the proximity of meta C-H bond of benzyl moiety is tested. Furthermore, the synthesis of L-2-(acetylamino)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid and L-2-(acetylamino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentanoic acid is described.
Bakalářská práce se zabývá pokusy o meta-selektivní funkcionalizaci benzylesterů kyselin asparagové a glutamové. Je zde testována vhodnost aminokyselinové části molekuly jako intramolekulární řídící skupiny přinášející atom palladia do blízkosti C-H vazby v poloze meta benzylové části molekuly. Dále je v práci popsána syntéza kyselin 2-(acetylamino)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanové a 2-(acetylamino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentanové.
Anotace v angličtině
Bachelor thesis deals with experiments on meta-selective functionalization of aspartic and glutamic acid benzyl esters. The suitability of the amino acid moiety of the molecule as an intramolecular directing group bringing the palladium atom in the proximity of meta C-H bond of benzyl moiety is tested. Furthermore, the synthesis of L-2-(acetylamino)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid and L-2-(acetylamino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentanoic acid is described.
1. Proveďte literární rešerši týkající se mechanismů kovy katalyzovaných regioselektivních C-H aktivací a funkcionalizací aromátů.
2. Proveďte literární rešerši týkající se vlivu N-chráněných aminokyselin na reaktivitu a regioselektivitu těchto reakcí.
3. Připravte a dostupnými metodami charakterizujte benzylestery odvozené od N-chráněné kyseliny glutamové a asparagové.
4. Pokuste se nalézt podmínky jejich C-H funkcionalizace či jiných C-H funkcionalizací využívající N-chráněné aminokyseliny.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se mechanismů kovy katalyzovaných regioselektivních C-H aktivací a funkcionalizací aromátů.
2. Proveďte literární rešerši týkající se vlivu N-chráněných aminokyselin na reaktivitu a regioselektivitu těchto reakcí.
3. Připravte a dostupnými metodami charakterizujte benzylestery odvozené od N-chráněné kyseliny glutamové a asparagové.
4. Pokuste se nalézt podmínky jejich C-H funkcionalizace či jiných C-H funkcionalizací využívající N-chráněné aminokyseliny.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka prezentovala svoji bakalářskou práci a vyjádřila se k připomínkám.