Bakalářská práce se zabývá několikastupňovou syntézou chromoforů 1,3,2-oxazaborinů s kondenzovaným aromatickým motivem. První část syntézy využívá Suzukiho cross-couplingovou reakci k přípravě arylanilinů nesoucích právě naftalenový, anthracenový a fenanthrenový zbytek. Bylo tak připraveno pět cílových chromoforů a provedena jejich charakterizace pomocí NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie s vysokým rozlišením, infračervené spektrometrie, UV/VIS. Dále byla změřena fluorescenční spektra v pevné fázi a prokázán jejich AIE efekt. U dvou sloučenin byla provedena strukturní analýza v krystalu.
Anotace v angličtině
This bachelor thesis deals with multi-step synthesis of chromophores of 1,3,2-oxazaborines with condensed aromatic motif. The first part of the synthesis uses a Suzuki cross-coupling reaction to prepare arylanilines carrying just the naphthalene, anthracene, phenanthrene or pyrene moiety. Thus five target compounds were prepared and their characterization was done by NMR spectroscopy, high resolution mass spectrometry, infrared and UV/VIS spectrometry. Then solid-phase fluorescence was studied and AIE effect of target compounds was verified. Two compounds were studied by X-ray crystallography.
Bakalářská práce se zabývá několikastupňovou syntézou chromoforů 1,3,2-oxazaborinů s kondenzovaným aromatickým motivem. První část syntézy využívá Suzukiho cross-couplingovou reakci k přípravě arylanilinů nesoucích právě naftalenový, anthracenový a fenanthrenový zbytek. Bylo tak připraveno pět cílových chromoforů a provedena jejich charakterizace pomocí NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie s vysokým rozlišením, infračervené spektrometrie, UV/VIS. Dále byla změřena fluorescenční spektra v pevné fázi a prokázán jejich AIE efekt. U dvou sloučenin byla provedena strukturní analýza v krystalu.
Anotace v angličtině
This bachelor thesis deals with multi-step synthesis of chromophores of 1,3,2-oxazaborines with condensed aromatic motif. The first part of the synthesis uses a Suzuki cross-coupling reaction to prepare arylanilines carrying just the naphthalene, anthracene, phenanthrene or pyrene moiety. Thus five target compounds were prepared and their characterization was done by NMR spectroscopy, high resolution mass spectrometry, infrared and UV/VIS spectrometry. Then solid-phase fluorescence was studied and AIE effect of target compounds was verified. Two compounds were studied by X-ray crystallography.
1. Stručně popište Suzukiho cross-couplingovou reakci.
2. Proveďte literární rešerši týkající se syntézy primárních arylanilinů nesoucích naftalenový, anthracenový, fenanthrenový a pyrenový zbytek s využitím Suzukiho cross-couplingu. Z výsledků vylučte patenty.
3. Stručně popište AIE/AIEE efekt a shrňte co je známo o oxazaborinech vykazujících tento efekt.
4. Připravte alespoň tři boron ketimináty substituované na atomu dusíku fenylskupinou substituovanou naftalenovým, anthracenovým, fenanthrenovým nebo pyrenovým zbytkem.
5. Připravené sloučeniny charakterizujte dostupnými metodami.
6. Proveďte předběžný průzkum jejich luminiscenčních vlastností.
7. Získané výsledky vyhodnoťte a sepište závěrečnou zprávu.
Zásady pro vypracování
1. Stručně popište Suzukiho cross-couplingovou reakci.
2. Proveďte literární rešerši týkající se syntézy primárních arylanilinů nesoucích naftalenový, anthracenový, fenanthrenový a pyrenový zbytek s využitím Suzukiho cross-couplingu. Z výsledků vylučte patenty.
3. Stručně popište AIE/AIEE efekt a shrňte co je známo o oxazaborinech vykazujících tento efekt.
4. Připravte alespoň tři boron ketimináty substituované na atomu dusíku fenylskupinou substituovanou naftalenovým, anthracenovým, fenanthrenovým nebo pyrenovým zbytkem.
5. Připravené sloučeniny charakterizujte dostupnými metodami.
6. Proveďte předběžný průzkum jejich luminiscenčních vlastností.
7. Získané výsledky vyhodnoťte a sepište závěrečnou zprávu.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Jaký je Váš podíl na jednotlivých použitých metodách charakterizace?
Byla pozorována imino-aminová tautomerie?
Byly charakterizovány tvořící se suspenze, např. měřena velikost částic?
Vymizí AIE efekt při roztátí?
Byla sledována korelace mezi energií zjištěnou voltametricky a fluorescenčně?