Tato bakalářská práce se zabývá řízením regioselektivity palladiem katalyzovaných C-H funkcionalizačních reakcí substrátů obsahující dvě řídící supiny. Především je testován vliv síly kyselin na regioselektivitu.
V rešeršní části práce je k nalezení přehled základních typů C-H funkcializačních reakcích vedoucích ke vzniku vazby mezi atomy C a jiného atomu (O, X, S, N, C).
V experimentální části je popsána syntéza N-[4-(acetamidomethyl)fenyl]acetamidu, N-{4-[(dimethylamino)methyl]fenyl}acetamidu, a dále pak jejich komplexů s Pd(OAc)2. V případě N-{4-[(dimethylamino)methyl]fenyl}acetamidu byl dále sledován vliv přidané kyseliny (AcOH, TFA) na průběh a regioselektivitu reakce. V poslední části jsou popsány katalytické pokusy tohoto substrátu s ethyl-akrylátem. Experimentální část dále obsahuje charakterizace látek pomocí NMR, GC-MS a HRMS.
Anotace v angličtině
This bachelor thesis deals with regioselectivity of palladium catalysed C-H functinalization reactions of substrates with two directing groups. Especially with the influence of added acids on regioselectivity.
In the literature research section overview of common types of C-H functionalization reactions that lead to formation of a new bond between C and another atom (O, X, S, N, C) is to be found.
In the experimental section synthesis of N-[4-(acetamidomethyl)phenyl]acetamide, N-{4-[(dimethylamino)methyl]phenyl}acetamide and their complexes with Pd(OAc)2 is described. In the case of N-{4-[(dimethylamino)methyl]phenyl}acetamide the influence of added acids (AcOH, TFA) in the reaction was observed. Catalytic experiments of the substrate with ethyl-acrylate are also described. Experimental section also includes NMR, GC-MS and HRMS characterizations of substrates and complexes.
Klíčová slova
C-H funkcionalizace, regioselektivita, octan palladnatý, vliv kyselin
Tato bakalářská práce se zabývá řízením regioselektivity palladiem katalyzovaných C-H funkcionalizačních reakcí substrátů obsahující dvě řídící supiny. Především je testován vliv síly kyselin na regioselektivitu.
V rešeršní části práce je k nalezení přehled základních typů C-H funkcializačních reakcích vedoucích ke vzniku vazby mezi atomy C a jiného atomu (O, X, S, N, C).
V experimentální části je popsána syntéza N-[4-(acetamidomethyl)fenyl]acetamidu, N-{4-[(dimethylamino)methyl]fenyl}acetamidu, a dále pak jejich komplexů s Pd(OAc)2. V případě N-{4-[(dimethylamino)methyl]fenyl}acetamidu byl dále sledován vliv přidané kyseliny (AcOH, TFA) na průběh a regioselektivitu reakce. V poslední části jsou popsány katalytické pokusy tohoto substrátu s ethyl-akrylátem. Experimentální část dále obsahuje charakterizace látek pomocí NMR, GC-MS a HRMS.
Anotace v angličtině
This bachelor thesis deals with regioselectivity of palladium catalysed C-H functinalization reactions of substrates with two directing groups. Especially with the influence of added acids on regioselectivity.
In the literature research section overview of common types of C-H functionalization reactions that lead to formation of a new bond between C and another atom (O, X, S, N, C) is to be found.
In the experimental section synthesis of N-[4-(acetamidomethyl)phenyl]acetamide, N-{4-[(dimethylamino)methyl]phenyl}acetamide and their complexes with Pd(OAc)2 is described. In the case of N-{4-[(dimethylamino)methyl]phenyl}acetamide the influence of added acids (AcOH, TFA) in the reaction was observed. Catalytic experiments of the substrate with ethyl-acrylate are also described. Experimental section also includes NMR, GC-MS and HRMS characterizations of substrates and complexes.
Klíčová slova
C-H funkcionalizace, regioselektivita, octan palladnatý, vliv kyselin
1. Proveďte literární rešerši týkající se vlivu řídících skupin na regioselektivitu palladiem katalyzovaných C-H funkcionalizačních reakcí.
2. Připravte substráty obsahující dvě rozdílné řídící skupiny na aromatickém systému.
3. Prozkoumejte vliv přidaných kyselin na regioselektivu C-H aktivačních reakcí těchto substrátů.
4. Pokuste se nalézt vhodné podmínky pro regioselktivní C-H funkcionalizaci těchto substrátů.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se vlivu řídících skupin na regioselektivitu palladiem katalyzovaných C-H funkcionalizačních reakcí.
2. Připravte substráty obsahující dvě rozdílné řídící skupiny na aromatickém systému.
3. Prozkoumejte vliv přidaných kyselin na regioselektivu C-H aktivačních reakcí těchto substrátů.
4. Pokuste se nalézt vhodné podmínky pro regioselktivní C-H funkcionalizaci těchto substrátů.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Hraje roli při vzniku palladakruhu i typ koordinujícího atomu, konkrétně O vs. N? Byla tato alternativa studována?