Tato bakalářská práce se zabývá vlivem karboxylátových aniontů na rychlost C-H funkcionalizačních reakcí. Především je testován vliv síly a stericity kyselin na reaktivitu.
V rešeršní části práce je popsán vliv karboxylátových ligandů na rychlost C-H funkcionalizačních reakcí probíhajících za účasti palladnatých solí.
V experimentální části je popsána syntéza tricyklohexylmethyloctové kyseliny a palladacyklů připravených reakcí 2-fenylpyridinu s octanem palladnatým v přítomnosti různě substituovaných octových kyselin. V poslední části je popsána kinetika reakce palladacyklů obsahující 2-fenylpyridinový skelet s benzaldehydem a terc-butylhydroperoxidem v 1,2-dichlorethanu.
Anotace v angličtině
This bachelor thesis is focused on the influence of carboxylate ligands on rate and nuclearity of C-H functionalization reactions. The main goal is to test the strenght and stericity of ligands on the reactivity.
Theoretical part of the work describes the influence of carboxylate ligands on the rate of C-H functionalization with the participation of palladium salts.
Experimental work describes synthesis of tricyclohexylmethylacetic acid and palladacycles derived from 2-phenylpyridine. In the last part is described the kinetics of reaction of complex of palladium and 2-phenylpyridine with benzaldehyde and tert-butyl hydroperoxide in 1,2-dichlorethane.
Klíčová slova
C-H aktivace, C-H funkcionalizace, octan palladnatý, vliv kyselin, rozvětvené karboxylové kyseliny
Tato bakalářská práce se zabývá vlivem karboxylátových aniontů na rychlost C-H funkcionalizačních reakcí. Především je testován vliv síly a stericity kyselin na reaktivitu.
V rešeršní části práce je popsán vliv karboxylátových ligandů na rychlost C-H funkcionalizačních reakcí probíhajících za účasti palladnatých solí.
V experimentální části je popsána syntéza tricyklohexylmethyloctové kyseliny a palladacyklů připravených reakcí 2-fenylpyridinu s octanem palladnatým v přítomnosti různě substituovaných octových kyselin. V poslední části je popsána kinetika reakce palladacyklů obsahující 2-fenylpyridinový skelet s benzaldehydem a terc-butylhydroperoxidem v 1,2-dichlorethanu.
Anotace v angličtině
This bachelor thesis is focused on the influence of carboxylate ligands on rate and nuclearity of C-H functionalization reactions. The main goal is to test the strenght and stericity of ligands on the reactivity.
Theoretical part of the work describes the influence of carboxylate ligands on the rate of C-H functionalization with the participation of palladium salts.
Experimental work describes synthesis of tricyclohexylmethylacetic acid and palladacycles derived from 2-phenylpyridine. In the last part is described the kinetics of reaction of complex of palladium and 2-phenylpyridine with benzaldehyde and tert-butyl hydroperoxide in 1,2-dichlorethane.
Klíčová slova
C-H aktivace, C-H funkcionalizace, octan palladnatý, vliv kyselin, rozvětvené karboxylové kyseliny
1. Proveďte literární rešerši týkající se vlivu karboxylátových ligandů na rychlost C-H funkcionalizačních reakcí probíhajících za účasti palladnatých solí.
2. Připravte a spektrálně charakterizujte výchozí látky: tri(cyklohexylmethyl)octovou kyselinu a palladacykly připravené reakcí 2-fenylpyridinu s octanem palladnatým v přítomnosti různě substituovaných octových kyselin.
3. Nalezněte vhodnou testovací reakci pro sledování kinetiky C-H funkcionalizačního kroku. Jako substráty využijte připravené palladacykly.
4. Všechny látky charakterizujte.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se vlivu karboxylátových ligandů na rychlost C-H funkcionalizačních reakcí probíhajících za účasti palladnatých solí.
2. Připravte a spektrálně charakterizujte výchozí látky: tri(cyklohexylmethyl)octovou kyselinu a palladacykly připravené reakcí 2-fenylpyridinu s octanem palladnatým v přítomnosti různě substituovaných octových kyselin.
3. Nalezněte vhodnou testovací reakci pro sledování kinetiky C-H funkcionalizačního kroku. Jako substráty využijte připravené palladacykly.
4. Všechny látky charakterizujte.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Byl zkoumán vliv kyseliny pivalové namísto zamýšlené kyseliny tris(cyklohexylmethyl)octové?
Které další deriváty lze využít pro studované C-H funkcionalizace namísto karboxylových kyselin?