Tato diplomová práce se skládá z teoretické a experimentální části. Úvod je věnován syntetickým postupům přípravy antibiotického léčiva Linezolidu s využitím různých syntetických cest a stavebních bloků. Vzhledem k tématu práce je část literární rešerše zaměřena i na asymetrickou Henryho reakci, katalyzovanou především chirálními komplexy mědi.
Experimentální část je zaměřena na syntézu prekurzorů antibiotického léčiva Linezolid. První část práce se zabývá studiem asymetrické Henryho reakce O-ethyl-N-[3-fluor-4-(morfolin-4-yl)fenyl]-N-(2-oxoethyl)karbamátu s nitromethanem. Reakce byla provedena se sérií vysoce účinných katalyzátorů asymetrické Henryho reakce a na základě výsledků byly vybrány katalyzátory a příslušné reakční podmínky pro následný výzkum. Další část práce se zabývá modifikací karbamátové funkční skupiny výchozího aldehydu a jejího vlivu na enantioselektivitu asymetrické Henryho reakce.
Anotace v angličtině
This diploma thesis consists of a theoretical and experimental part. The introduction part is devoted to overview of synthetic procedures for the preparation of the antibiotic drug Linezolid via various synthetic routes and building blocks. The introduction also includes the literature review focused on the asymmetric Henry reaction catalyzed by thechiral copper(II) complexes.
The experimental part describes the synthesis of precursors of the antibiotic drug Linezolid. At first, the study of the asymmetric Henry reaction of O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl)carbamate with nitromethane was performed. The reaction was studied with a series of highly efficient catalysts for asymmetric Henry reaction. With regard to obtained results, the most efficient catalysts and appropriate reaction conditions were selected for subsequent research. The next part of the work deals with the modification of the carbamate functional group of the starting aldehyde and its influence on the enantioselectivity of the asymmetric Henry reaction.
Linezolid, Asymmetric Henry reaction, Chiral copper(II) complexes, Enantioselective catalysis
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
-
Anotace
Tato diplomová práce se skládá z teoretické a experimentální části. Úvod je věnován syntetickým postupům přípravy antibiotického léčiva Linezolidu s využitím různých syntetických cest a stavebních bloků. Vzhledem k tématu práce je část literární rešerše zaměřena i na asymetrickou Henryho reakci, katalyzovanou především chirálními komplexy mědi.
Experimentální část je zaměřena na syntézu prekurzorů antibiotického léčiva Linezolid. První část práce se zabývá studiem asymetrické Henryho reakce O-ethyl-N-[3-fluor-4-(morfolin-4-yl)fenyl]-N-(2-oxoethyl)karbamátu s nitromethanem. Reakce byla provedena se sérií vysoce účinných katalyzátorů asymetrické Henryho reakce a na základě výsledků byly vybrány katalyzátory a příslušné reakční podmínky pro následný výzkum. Další část práce se zabývá modifikací karbamátové funkční skupiny výchozího aldehydu a jejího vlivu na enantioselektivitu asymetrické Henryho reakce.
Anotace v angličtině
This diploma thesis consists of a theoretical and experimental part. The introduction part is devoted to overview of synthetic procedures for the preparation of the antibiotic drug Linezolid via various synthetic routes and building blocks. The introduction also includes the literature review focused on the asymmetric Henry reaction catalyzed by thechiral copper(II) complexes.
The experimental part describes the synthesis of precursors of the antibiotic drug Linezolid. At first, the study of the asymmetric Henry reaction of O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl)carbamate with nitromethane was performed. The reaction was studied with a series of highly efficient catalysts for asymmetric Henry reaction. With regard to obtained results, the most efficient catalysts and appropriate reaction conditions were selected for subsequent research. The next part of the work deals with the modification of the carbamate functional group of the starting aldehyde and its influence on the enantioselectivity of the asymmetric Henry reaction.
Linezolid, Asymmetric Henry reaction, Chiral copper(II) complexes, Enantioselective catalysis
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se možnosti přípravy antibiotika Linezolidu.
2. Připravte vhodný intermediát léčiva Linezolid, ze kterého by bylo možno toto léčivo připravit pomocí asymetrické Henryho reakce.
3. Optimalizujte reakční podmínky asymetrické Henryho reakce, použijte dostupné enantioselektivní katalyzátory.
4. Ověřte, jestli lze dosáhnout strukturní modifikací výchozího aldehydu vyššího enantiomerního přebytku v produktu Henryho reakce.
5. Připravené sloučeniny charakterizujte dostupnými analytickými metodami.
6. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte ve formě závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se možnosti přípravy antibiotika Linezolidu.
2. Připravte vhodný intermediát léčiva Linezolid, ze kterého by bylo možno toto léčivo připravit pomocí asymetrické Henryho reakce.
3. Optimalizujte reakční podmínky asymetrické Henryho reakce, použijte dostupné enantioselektivní katalyzátory.
4. Ověřte, jestli lze dosáhnout strukturní modifikací výchozího aldehydu vyššího enantiomerního přebytku v produktu Henryho reakce.
5. Připravené sloučeniny charakterizujte dostupnými analytickými metodami.
6. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte ve formě závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student přednesl 15 min přednášku s názvem: Příprava prekurzorů antibiotika Linezolidu s využitím asymetrické Henryho reakce
K obhajobě byly vzneseny dotazy:}}
prof. Cibulka: Byla provedena nechirální katalýza Henryho reakce?}}
prof. Bureš: Na základě čeho byly vybírány katalyzátory?}}