Byla provedena příprava A-chráněných L-prolinalů z L-prolinu spočívající ve 4 krokové syntéze. Jako chránící skupina byla v prvním případě zvolena A-benzylová chránící skupina a v druhé variantě benzyloxykarbonylová chránící skupina. Následně byl proveden pokus o transformaci získaných aldehydů na (L-prolin-2-yl)imidazolové resp. (L-prolin-2-yl)imidazol- 4-ové deriváty. V případě A-CBz-L-prolinalu se podařilo připravit (S)-1-CBz-2-(1A-imidazol- 2-yl)pyrrolidin a (?)-5-isopropyl-5-methyl-2-((S)-1-CBz-pyrrolidin-2-yl)imidazolidin-4-on. Všechny produkty a meziprodukty byly charakterizovány s využitím NMR spektroskopie.
Anotace v angličtině
N-Protected L-prolinal derivatives ware synthetized from L-proline in four step synthesis. As the protecting groups were used benzyl group and benzyloxycarbonyl group, respectively. Subsequently, the preparation of (L-prolin-2-yl)imidazole and (L-prolin-2-yl)imidazole-4-one derivatives respectively from those protected aldehydes via condensation reactions was studied. In case of L-prolinal protected with benzyloxycarbonyl group, (S)-1-CBz-2-(1H-imidazol-2- yl)pyrrolidine and (?)-5-isopropyl-5-methyl-2-((S)-1-CBz-pyrrolidin-2-yl)imidazolidine-4- one were successfully prepared. All new prepared compounds and their intermediates were characterized by means of NMR spectroscopy.
Byla provedena příprava A-chráněných L-prolinalů z L-prolinu spočívající ve 4 krokové syntéze. Jako chránící skupina byla v prvním případě zvolena A-benzylová chránící skupina a v druhé variantě benzyloxykarbonylová chránící skupina. Následně byl proveden pokus o transformaci získaných aldehydů na (L-prolin-2-yl)imidazolové resp. (L-prolin-2-yl)imidazol- 4-ové deriváty. V případě A-CBz-L-prolinalu se podařilo připravit (S)-1-CBz-2-(1A-imidazol- 2-yl)pyrrolidin a (?)-5-isopropyl-5-methyl-2-((S)-1-CBz-pyrrolidin-2-yl)imidazolidin-4-on. Všechny produkty a meziprodukty byly charakterizovány s využitím NMR spektroskopie.
Anotace v angličtině
N-Protected L-prolinal derivatives ware synthetized from L-proline in four step synthesis. As the protecting groups were used benzyl group and benzyloxycarbonyl group, respectively. Subsequently, the preparation of (L-prolin-2-yl)imidazole and (L-prolin-2-yl)imidazole-4-one derivatives respectively from those protected aldehydes via condensation reactions was studied. In case of L-prolinal protected with benzyloxycarbonyl group, (S)-1-CBz-2-(1H-imidazol-2- yl)pyrrolidine and (?)-5-isopropyl-5-methyl-2-((S)-1-CBz-pyrrolidin-2-yl)imidazolidine-4- one were successfully prepared. All new prepared compounds and their intermediates were characterized by means of NMR spectroscopy.
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy a použití chirálních N,N-ligandů odvozených od L-prolinu.
2. Připravte N-benzyl-L-prolinal z L-prolinu.
3. Studujte kondenzaci N-benzyl-L-prolinalu s 2-aminoalkanamidy a pokuste se o transformaci karbonylové skupiny na imidazol.
4. Připravené sloučeniny charakterizujte pomocí dostupných analytických metod.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte ve formě závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se přípravy a použití chirálních N,N-ligandů odvozených od L-prolinu.
2. Připravte N-benzyl-L-prolinal z L-prolinu.
3. Studujte kondenzaci N-benzyl-L-prolinalu s 2-aminoalkanamidy a pokuste se o transformaci karbonylové skupiny na imidazol.
4. Připravené sloučeniny charakterizujte pomocí dostupných analytických metod.
5. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte ve formě závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student prezentoval svoji bakalářskou práci a vyjádřil se k připomínkám.