Diplomová práce se věnuje přípravě a charakterizaci perspektivních organických materiálů na bázi symetrických oligofenylenvinylenů. Teoretická část práce popisuje základní echanismy a principy absorpce záření a fluorescence jak v roztoku, tak v pevné fázi. Dále je popsán současný stav na poli organických chromoforů využitelných v organické elektronice s ohledem na jejich absorpční vlastnosti a dvoufotonovou absorpci. Následující experimentální část se zabývá syntézou navržených molekul, včetně jejich kompletní charakterizací dostupnými fyzikálními a optickými metodami. Výsledková část zahrnuje přehled okomentovaných syntéz, vyhodnocení termického a optického chování diskutovaných molekul a výsledky rentgenostrukturní analýzy. Na závěr jsou získané údaje kriticky zhodnoceny, diskutovány a porovnány s podobnými látkami, které byly již dříve popsány v literatuře.
Anotace v angličtině
The diploma thesis deals with the preparation and characterization of promising organic materials based on symmetrical oligophenylenevinylenes. The theoretical part describes the basic mechanisms and principles of absorption and fluorescence in both solution and solid state. Furthermore, the current state in the field of organic chromophores used in organic electronics is described with respect to their absorption properties and two photon absorption. The following experimental part summarizes the synthesis of the proposed molecules, including their complete characterization by available physical and optical methods. The resulting part includes an overview of performed syntheses, evaluation of the thermal and optical behavior of the discussed molecules and a description of the crystal structure of the prepared single crystal. Finally, all obtained data are evaluated, discussed and compared with similar substances that have been previously described in the literature.
Diplomová práce se věnuje přípravě a charakterizaci perspektivních organických materiálů na bázi symetrických oligofenylenvinylenů. Teoretická část práce popisuje základní echanismy a principy absorpce záření a fluorescence jak v roztoku, tak v pevné fázi. Dále je popsán současný stav na poli organických chromoforů využitelných v organické elektronice s ohledem na jejich absorpční vlastnosti a dvoufotonovou absorpci. Následující experimentální část se zabývá syntézou navržených molekul, včetně jejich kompletní charakterizací dostupnými fyzikálními a optickými metodami. Výsledková část zahrnuje přehled okomentovaných syntéz, vyhodnocení termického a optického chování diskutovaných molekul a výsledky rentgenostrukturní analýzy. Na závěr jsou získané údaje kriticky zhodnoceny, diskutovány a porovnány s podobnými látkami, které byly již dříve popsány v literatuře.
Anotace v angličtině
The diploma thesis deals with the preparation and characterization of promising organic materials based on symmetrical oligophenylenevinylenes. The theoretical part describes the basic mechanisms and principles of absorption and fluorescence in both solution and solid state. Furthermore, the current state in the field of organic chromophores used in organic electronics is described with respect to their absorption properties and two photon absorption. The following experimental part summarizes the synthesis of the proposed molecules, including their complete characterization by available physical and optical methods. The resulting part includes an overview of performed syntheses, evaluation of the thermal and optical behavior of the discussed molecules and a description of the crystal structure of the prepared single crystal. Finally, all obtained data are evaluated, discussed and compared with similar substances that have been previously described in the literature.
luminiscenční vlastnosti organických chromoforů se zaměřením na fluorescenci v roztocích a pevné fázi, dvoufotonovou absorpci,
uspořádání organických chromoforů s ohledem na přenos náboje v molekule a vliv tohoto efektu na fluorescenční vlastnosti,
D-\recke{pi}-D oligofenylenvinyleny a jejich fluorescenční vlastnosti, syntetické přístupy k vybraným molekulám,
vztahy mezi strukturou a pozorovanými vlastnostmi.
Navrhněte nové systémy založené na symetrických bis(difenylamino)-oligofenylenvinylenech s ohledem na intenzivnější fluorescenční vlastnosti, SSF, případně dvoufotonovou absorpci.
Připravte navržené zástupce bis(difenylamino)-oligofenylenvinylenů a charakterizujte je jako nové organické entity.
Připravené sloučeniny charakterizujte z pohledu dostupných fyzikálních (fluorescenčních) vlastností, případně na externích pracovištích (jako servisní měření).
Získané výsledky vyhodnoťte a porovnejte s obdobnými sloučeninami popsanými v odborné literatuře.
Výsledky sepište formou diplomové práce.
Zásady pro vypracování
Na základě studia odborné literatury popište
luminiscenční vlastnosti organických chromoforů se zaměřením na fluorescenci v roztocích a pevné fázi, dvoufotonovou absorpci,
uspořádání organických chromoforů s ohledem na přenos náboje v molekule a vliv tohoto efektu na fluorescenční vlastnosti,
D-\recke{pi}-D oligofenylenvinyleny a jejich fluorescenční vlastnosti, syntetické přístupy k vybraným molekulám,
vztahy mezi strukturou a pozorovanými vlastnostmi.
Navrhněte nové systémy založené na symetrických bis(difenylamino)-oligofenylenvinylenech s ohledem na intenzivnější fluorescenční vlastnosti, SSF, případně dvoufotonovou absorpci.
Připravte navržené zástupce bis(difenylamino)-oligofenylenvinylenů a charakterizujte je jako nové organické entity.
Připravené sloučeniny charakterizujte z pohledu dostupných fyzikálních (fluorescenčních) vlastností, případně na externích pracovištích (jako servisní měření).
Získané výsledky vyhodnoťte a porovnejte s obdobnými sloučeninami popsanými v odborné literatuře.
Výsledky sepište formou diplomové práce.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace, grafy, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Bylo testováno měření molárního absorpčního koeficientu látky 14 v DMSO kromě měření v CHCl3, toluenu a THF?
Při přípravě některých látek při teplotě - 10 °C je uvedeno, že chlazení bylo zajištěno pomocí ethanolu a kapalného dusíku. Bylo možné tímto postupem udržet teplotu na požadované hodnotě? Jaký vliv má překročení teploty na průběh reakce?
Plánuje diplomatka dokončit syntézu látek označených č. 22 a 28?
Byla zkoušena příprava monokrystalů také u ostatních cílených chomoforů?
Byl pozorován vznik cis-izomerů?
Proč byla jako substituent zvolena difenylaminoskupina?
Jakým způsobem plánujete do budoucna modifikovat cílové struktury?
S jakým záměrem byly molekuly dekorovány fenylovými substituenty?