Diplomová práce se zabývá několikastupňovou syntézou hexaarylbenzenů (HAB) s DA motivem. Cílové HAB jsou substituovány jednak elektronakceptorními skupinami kyano, benzoyl a fluor, jednak elektrondonorními skupinami difenylamino a 9H-karbazol. Stěžejní krokem syntézy, poskytující žádané substituované hexaarylbenzeny je v této práci Diels-Alderova [4+2] cykloadice a postupná arylace crosscouplingovými reakcemi.
Bylo tak připraveno 6 cílových chromoforů a provedena jejich charakterizace pomocí NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie s vysokým rozlišením, infračervené spektrometrie a UV/VIS spektroskopie. Dále byly u připravených molekul studovány jejich AIE a elektrochemické vlastnosti.
Anotace v angličtině
This master thesis deals with multistep synthesis of hexaarylbenzenes (HAB) having DA motif. The target HAB are substituted both electronwithdrawing groups (cyano, benzoyl, fluoro) and electrondonating groups (diphenylamino, 9H-carbazole). The key reactions of the synthesis giving required HABs are Diels-Alder [4+2] cycloadition and step-by-step arylation using cross-couplings in this work.
Six target chromophores have been prepared and characterized by means of NMR spectroscopy, high resolution mass spectrometry, infrared spektrometry and UV/VIS spectroscopy. The target molecules have been also studied for AIE and electrochemical properties.
Diplomová práce se zabývá několikastupňovou syntézou hexaarylbenzenů (HAB) s DA motivem. Cílové HAB jsou substituovány jednak elektronakceptorními skupinami kyano, benzoyl a fluor, jednak elektrondonorními skupinami difenylamino a 9H-karbazol. Stěžejní krokem syntézy, poskytující žádané substituované hexaarylbenzeny je v této práci Diels-Alderova [4+2] cykloadice a postupná arylace crosscouplingovými reakcemi.
Bylo tak připraveno 6 cílových chromoforů a provedena jejich charakterizace pomocí NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie s vysokým rozlišením, infračervené spektrometrie a UV/VIS spektroskopie. Dále byly u připravených molekul studovány jejich AIE a elektrochemické vlastnosti.
Anotace v angličtině
This master thesis deals with multistep synthesis of hexaarylbenzenes (HAB) having DA motif. The target HAB are substituted both electronwithdrawing groups (cyano, benzoyl, fluoro) and electrondonating groups (diphenylamino, 9H-carbazole). The key reactions of the synthesis giving required HABs are Diels-Alder [4+2] cycloadition and step-by-step arylation using cross-couplings in this work.
Six target chromophores have been prepared and characterized by means of NMR spectroscopy, high resolution mass spectrometry, infrared spektrometry and UV/VIS spectroscopy. The target molecules have been also studied for AIE and electrochemical properties.
Proveďte literární rešerši, ve které shrnete syntetické strategie používané pro syntézu hexaarylbenzenů a použití hexaarylbenzenů jako materiálů pro OLED. Rovněž se zaměřte na jejich AIE, TADF a D-A vlastnosti.
Připravte alespoň čtyři hexaarylbenzeny substituované na sousedních jádrech donorem a akceptorem.
Připravené sloučeniny charakterizujte dostupnými metodami.
Získané výsledky vyhodnoťte a sepište závěrečnou zprávu.
Zásady pro vypracování
Proveďte literární rešerši, ve které shrnete syntetické strategie používané pro syntézu hexaarylbenzenů a použití hexaarylbenzenů jako materiálů pro OLED. Rovněž se zaměřte na jejich AIE, TADF a D-A vlastnosti.
Připravte alespoň čtyři hexaarylbenzeny substituované na sousedních jádrech donorem a akceptorem.
Připravené sloučeniny charakterizujte dostupnými metodami.
Získané výsledky vyhodnoťte a sepište závěrečnou zprávu.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Diplomantka přednesla cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Syntéza a charakterizace vybraných D-A hexaarylbenzenů". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomantka vyjádřila k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy:
prof. Ing. Jiří HANUSEK, Ph.D.
Je v literatuře něco známo o podobných sloučeninách, které mají místo benzenu i jiná například heterocyklická jádra?
prof. Ing. Miloš SEDLÁK, DrSc.
Určovala a charakterizovala jste velikost částic u vznikajících agregátů?