Od roku 1987, kdy byla C. W. Tangem a S. V. Slykem (ve společnosti Eastman Kodak) vyrobena první organická světlo emitující dioda (OLED), zájem o vývoj nových světlo emitujících zařízeních s organickými materiály neustále vzrůstá. V předložené disertační práci jsou diskutovány organické a organokovové luminofory nesoucí pyrimidinový heterocyklus jako elektronakceptorní jednotku. Byly připraveny tři série derivátů s odlišnými strukturními vlastnostmi a to (i) 2,4-di(arylvinyl)- a 2,4,6-tri(arylvinyl)pyrimidiny se stejnými či různými okrajovými elektrondonorními skupinami, (ii) 4-arylvinyl- a 4,6-di(arylvinyl)pyrimidiny s fenylakridinovou vytočenou strukturou v poloze 2 pyrimidinového jádra a (iii) platinové komplexy nesoucí 2-fenylpyrimidinové cyklometalující ligandy. Byly měřeny fotoluminiscenční vlastnosti všech cílových derivátů a z nich vyvozeny základní vztahy struktura-fotoluminiscenční vlastnosti, které byly důkladně diskutovány. Bylo pozorováno několik zajímavých luminiscentních úkazů, jako protonací modulovatelná emise, agregací vyvolaná emise, dvojitá emise, emise v pevném stavu nebo emise bílého světla, pro některé deriváty napříč všemi sériemi látek.
Anotace v angličtině
Since 1987, when the first organic light-emitting diode (OLED) was prepared by C. W. Tang and S. V. Slyke (Eastman Kodak company), there has been a great interest in the development of lighting devices based on organic materials. In this dissertation, organic and organometallic luminophores bearing pyrimidine heterocycle as electron-withdrawing moiety are discussed. Three series with different structural features were prepared: (i) 2,4-di(arylvinyl)- and 2,4,6-tri(arylvinyl)pyrimidines with identical or different peripheral electron-donating groups, (ii) 4-arylvinyl- and 4,6-di(arylvinyl)pyrimidines with twisted phenylacridan structure in position 2 of pyrimidine ring and (iii) 2-phenylpyrimidine cyclometalated platinum (II) complexes. Photoluminescence properties of all final derivatives were measured. Structure-photoluminescence relationships within each series were drawn from these results and thoroughly discussed. Interesting luminescence phenomena, such as tuneable emission by protonation, aggregation-induced emission, dual emission, solid-state emission or white light emission, were observed for certain derivatives across the series.
Klíčová slova
organické světlo emitující diody (OLED), push-pull chromofor, pyrimidin, platina, luminiscence
Od roku 1987, kdy byla C. W. Tangem a S. V. Slykem (ve společnosti Eastman Kodak) vyrobena první organická světlo emitující dioda (OLED), zájem o vývoj nových světlo emitujících zařízeních s organickými materiály neustále vzrůstá. V předložené disertační práci jsou diskutovány organické a organokovové luminofory nesoucí pyrimidinový heterocyklus jako elektronakceptorní jednotku. Byly připraveny tři série derivátů s odlišnými strukturními vlastnostmi a to (i) 2,4-di(arylvinyl)- a 2,4,6-tri(arylvinyl)pyrimidiny se stejnými či různými okrajovými elektrondonorními skupinami, (ii) 4-arylvinyl- a 4,6-di(arylvinyl)pyrimidiny s fenylakridinovou vytočenou strukturou v poloze 2 pyrimidinového jádra a (iii) platinové komplexy nesoucí 2-fenylpyrimidinové cyklometalující ligandy. Byly měřeny fotoluminiscenční vlastnosti všech cílových derivátů a z nich vyvozeny základní vztahy struktura-fotoluminiscenční vlastnosti, které byly důkladně diskutovány. Bylo pozorováno několik zajímavých luminiscentních úkazů, jako protonací modulovatelná emise, agregací vyvolaná emise, dvojitá emise, emise v pevném stavu nebo emise bílého světla, pro některé deriváty napříč všemi sériemi látek.
Anotace v angličtině
Since 1987, when the first organic light-emitting diode (OLED) was prepared by C. W. Tang and S. V. Slyke (Eastman Kodak company), there has been a great interest in the development of lighting devices based on organic materials. In this dissertation, organic and organometallic luminophores bearing pyrimidine heterocycle as electron-withdrawing moiety are discussed. Three series with different structural features were prepared: (i) 2,4-di(arylvinyl)- and 2,4,6-tri(arylvinyl)pyrimidines with identical or different peripheral electron-donating groups, (ii) 4-arylvinyl- and 4,6-di(arylvinyl)pyrimidines with twisted phenylacridan structure in position 2 of pyrimidine ring and (iii) 2-phenylpyrimidine cyclometalated platinum (II) complexes. Photoluminescence properties of all final derivatives were measured. Structure-photoluminescence relationships within each series were drawn from these results and thoroughly discussed. Interesting luminescence phenomena, such as tuneable emission by protonation, aggregation-induced emission, dual emission, solid-state emission or white light emission, were observed for certain derivatives across the series.
Klíčová slova
organické světlo emitující diody (OLED), push-pull chromofor, pyrimidin, platina, luminiscence