Byla provedena literární rešerše shrnující nejnovější poznatky týkající se aplikace palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu. Experimentální část byla zaměřena na přípravu tří derivátů (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol, kde byly v poloze 3- připojeny benzyloxy, fenyl a 4-methoxykarbonylfenyl skupiny. Připravené ligandy byly testovány v kombinaci s trifluoroctanem palladnatým jako katalyzátory pro asymetrickou adici arylboronových kyselin na cyklické N-sulfonyl ketiminy. Byl diskutován minimální vliv substituce v poloze 3- na katalytické vlastnosti a poloha 3- tak byla označena jako možné místo pro zakotvení (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu.
Anotace v angličtině
A literature review summarizing the latest findings on the use of (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-4,5-dihydrooxazole palladium complexes was performed. The experimental part was focused on the preparation of 3 derivatives of (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-4,5-dihydrooxazole by attachment benzyloxy, phenyl and 4-methoxycarbonylphenyl groups in the 3-position. Prepared ligands were tested in combination with palladium trifluorooctane as catalysts for the asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl ketimines. The impact of substitution at the 3-position on the catalytic properties was investigated and the 3-position was identified as a possible site for immobilization of (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-4,5-dihydrooxazole.
Klíčová slova
palladium, arylboronová kyselina, asymetrická katalýza, cyklický ketimin, Heckova reakce
Byla provedena literární rešerše shrnující nejnovější poznatky týkající se aplikace palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu. Experimentální část byla zaměřena na přípravu tří derivátů (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol, kde byly v poloze 3- připojeny benzyloxy, fenyl a 4-methoxykarbonylfenyl skupiny. Připravené ligandy byly testovány v kombinaci s trifluoroctanem palladnatým jako katalyzátory pro asymetrickou adici arylboronových kyselin na cyklické N-sulfonyl ketiminy. Byl diskutován minimální vliv substituce v poloze 3- na katalytické vlastnosti a poloha 3- tak byla označena jako možné místo pro zakotvení (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu.
Anotace v angličtině
A literature review summarizing the latest findings on the use of (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-4,5-dihydrooxazole palladium complexes was performed. The experimental part was focused on the preparation of 3 derivatives of (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-4,5-dihydrooxazole by attachment benzyloxy, phenyl and 4-methoxycarbonylphenyl groups in the 3-position. Prepared ligands were tested in combination with palladium trifluorooctane as catalysts for the asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl ketimines. The impact of substitution at the 3-position on the catalytic properties was investigated and the 3-position was identified as a possible site for immobilization of (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-4,5-dihydrooxazole.
Klíčová slova
palladium, arylboronová kyselina, asymetrická katalýza, cyklický ketimin, Heckova reakce
1. Proveďte literární rešerši týkající využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu v organické syntéze z nedávné literatury.
2. Připravte 3 vybrané deriváty (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu a otestujte jejich katalytickou aktivitu v kombinaci s trifluoroctanem palladnatým na modelové adici vybrané boronové kyseliny na cyklický ketimin.
3. Všechny látky charakterizujte.
4. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu v organické syntéze z nedávné literatury.
2. Připravte 3 vybrané deriváty (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu a otestujte jejich katalytickou aktivitu v kombinaci s trifluoroctanem palladnatým na modelové adici vybrané boronové kyseliny na cyklický ketimin.
3. Všechny látky charakterizujte.
4. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Podle pokynů vedoucího bakalářské práce.
Seznam doporučené literatury
Podle pokynů vedoucího bakalářské práce.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
grafy, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
1. Prezentace výsledků bakalářské práce.
2. Diskuze k posudku vedoucího bakalářské práce.
3. Studentka zodpověděla všechny dotazy a připomínky k BP.