Informace o kvalifikační práci Příprava nových derivátů 3-alkyl-3-aryl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-1,1-dioxidu, jako potenciálních biologicky aktivních sloučenin
Byla provedena literární rešerše týkající se přípravy nových derivátů 3-alkyl-3-aryl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-1,1-dioxidu. Experimentálně byly připraveny a následně charakterizovány tři nové deriváty. Nejprve byl připraven ligand reakcí (S)-terc-leucinolu s 5-(trifluormethyl)pyridin-2-karbonitrilem. Takto připravený ligand byl použit pro adici arylboronových kyselin na cyklické N-sulfonyl ketiminy katalyzované palladiem. U všech připravených produktů probíhala reakce s úplnou konverzí. U substrátu s methyl a butyl skupinou bylo dosaženo vysokého výtěžku i enantioselektivit. Substrát nesoucí isopropyl skupiny vykazoval vysokou enantioselektivitu, ale nižší výtěžek. Byla také otestována biologická aktivita připravených racemických látek, ty se však ukázaly jako neúčinné.
Anotace v angličtině
A literature search was carried out regarding the preparation of new derivatives of 3-alkyl-3-aryl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide. Three new derivatives were experimentally prepared and subsequently characterized. First, a ligand was prepared by the reaction of (L) tert-leucinol with 5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonitrile. The ligand prepared this way was used for palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl ketimines. For all the prepared products, the reaction proceeded with complete conversion. High yields and enantioselectivities were achieved for the substrate with methyl and butyl groups. The substrate bearing isopropyl groups showed high enantioselectivity but lower yields. The biological activity of the prepared racemics was also tested, but these proved to be ineffective.
Klíčová slova
Sulfonamidy, ketiminy, katalýza palladiem, arylboronové kyseliny
Byla provedena literární rešerše týkající se přípravy nových derivátů 3-alkyl-3-aryl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-1,1-dioxidu. Experimentálně byly připraveny a následně charakterizovány tři nové deriváty. Nejprve byl připraven ligand reakcí (S)-terc-leucinolu s 5-(trifluormethyl)pyridin-2-karbonitrilem. Takto připravený ligand byl použit pro adici arylboronových kyselin na cyklické N-sulfonyl ketiminy katalyzované palladiem. U všech připravených produktů probíhala reakce s úplnou konverzí. U substrátu s methyl a butyl skupinou bylo dosaženo vysokého výtěžku i enantioselektivit. Substrát nesoucí isopropyl skupiny vykazoval vysokou enantioselektivitu, ale nižší výtěžek. Byla také otestována biologická aktivita připravených racemických látek, ty se však ukázaly jako neúčinné.
Anotace v angličtině
A literature search was carried out regarding the preparation of new derivatives of 3-alkyl-3-aryl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide. Three new derivatives were experimentally prepared and subsequently characterized. First, a ligand was prepared by the reaction of (L) tert-leucinol with 5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonitrile. The ligand prepared this way was used for palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl ketimines. For all the prepared products, the reaction proceeded with complete conversion. High yields and enantioselectivities were achieved for the substrate with methyl and butyl groups. The substrate bearing isopropyl groups showed high enantioselectivity but lower yields. The biological activity of the prepared racemics was also tested, but these proved to be ineffective.
Klíčová slova
Sulfonamidy, ketiminy, katalýza palladiem, arylboronové kyseliny
1. Proveďte literární rešerši týkající se palladiem katalyzovaných enantioselektivních adičních reakcí arylboronových kyselin na ketiminy z nedávné literatury.
2. Připravte 3 nové 3,3-disubstituované deriváty 2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-1,1-dioxidu.
3. Všechny látky charakterizujte.
4. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši týkající se palladiem katalyzovaných enantioselektivních adičních reakcí arylboronových kyselin na ketiminy z nedávné literatury.
2. Připravte 3 nové 3,3-disubstituované deriváty 2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-1,1-dioxidu.
3. Všechny látky charakterizujte.
4. Výsledky vyhodnoťte a zpracujte formou závěrečné zprávy.
Seznam doporučené literatury
Podle pokynů vedoucího bakalářské práce.
Seznam doporučené literatury
Podle pokynů vedoucího bakalářské práce.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
1. Prezentace výsledků bakalářské práce.
2. Diskuze k posudku vedoucího bakalářské práce.
3. Studentka zodpověděla všechny dotazy a připomínky k BP.
Komise se usnesla, že vypracovaná BP pouze limitně splňuje počet normo stran, a také teoretická část nesplňuje charakter rešerže. Výsledek komise "E" není všemi hlasy.