Byla provedena literární rešerše na téma uplatnění DPZ katalyzátoru v organické syntéze. Nejprve byly shrnuty základní principy a mechanismy fotoredoxní katalýzy a běžně používané fotoredoxní katalyzátory. Hlavní pozornost literární části byla věnována DPZ katalyzátoru a jím iniciovaným reakcím. Současný stav poznání ukazuje, že DPZ katalyzátor je schopen iniciovat aerobní oxygenaci, tvorbu C-C, C-N resp. C-O vazby, enantioselektivní fotoredukci, asymetrickou aerobní oxidaci, aerobní dekarboxylační Pavarovovu reakci atd. Experimentální část práce byla zaměřena na průzkum dalších reakcí, ve kterých by se DPZ mohl uplatnit. Celkem bylo zkoumáno pět typů reakcí, konkrétně C-N coupling, N-formylace, deuterace, redukce a C-C coupling. DPZ katalyzátor byl úspěšně využit především v N formylaci, deuteraci a redukci. Pro tyto reakce byly provedeny základní optimalizační experimenty a blank experimenty a z jejich výsledků byly vyvozeny fundamentální vztahy typu struktura-katalytická aktivita.
Anotace v angličtině
A literature search focusing on application of DPZ catalyst in organic synthesis has been carried out. Basic principles and mechanisms of photoredox catalysis and commonly used photoredox catalysts were summarized. The main focus has been put on the reactions initiated by DPZ. The current state-of-the-art reveals that DPZ is capable to initiate aerobic oxygenation, formation of C-C, C-N and. C-O bonds, enantioselective photoreduction, asymmetric aerobic oxidation, aerobic decarboxylation Pavarov reaction, etc. The experimental part focused
on investigation of further organic reactions initiated by DPZ. Five types of transformations including C-N coupling, N-formylation, deuteration, reduction and C-C coupling, were investigated. The DPZ catalyst has been successfully applied in N-formylation, deuteration, and reduction. Basic optimization and blank experiments were carried out for these reactions and fundamental structure-catalytic activity relationships were elucidated.
Byla provedena literární rešerše na téma uplatnění DPZ katalyzátoru v organické syntéze. Nejprve byly shrnuty základní principy a mechanismy fotoredoxní katalýzy a běžně používané fotoredoxní katalyzátory. Hlavní pozornost literární části byla věnována DPZ katalyzátoru a jím iniciovaným reakcím. Současný stav poznání ukazuje, že DPZ katalyzátor je schopen iniciovat aerobní oxygenaci, tvorbu C-C, C-N resp. C-O vazby, enantioselektivní fotoredukci, asymetrickou aerobní oxidaci, aerobní dekarboxylační Pavarovovu reakci atd. Experimentální část práce byla zaměřena na průzkum dalších reakcí, ve kterých by se DPZ mohl uplatnit. Celkem bylo zkoumáno pět typů reakcí, konkrétně C-N coupling, N-formylace, deuterace, redukce a C-C coupling. DPZ katalyzátor byl úspěšně využit především v N formylaci, deuteraci a redukci. Pro tyto reakce byly provedeny základní optimalizační experimenty a blank experimenty a z jejich výsledků byly vyvozeny fundamentální vztahy typu struktura-katalytická aktivita.
Anotace v angličtině
A literature search focusing on application of DPZ catalyst in organic synthesis has been carried out. Basic principles and mechanisms of photoredox catalysis and commonly used photoredox catalysts were summarized. The main focus has been put on the reactions initiated by DPZ. The current state-of-the-art reveals that DPZ is capable to initiate aerobic oxygenation, formation of C-C, C-N and. C-O bonds, enantioselective photoreduction, asymmetric aerobic oxidation, aerobic decarboxylation Pavarov reaction, etc. The experimental part focused
on investigation of further organic reactions initiated by DPZ. Five types of transformations including C-N coupling, N-formylation, deuteration, reduction and C-C coupling, were investigated. The DPZ catalyst has been successfully applied in N-formylation, deuteration, and reduction. Basic optimization and blank experiments were carried out for these reactions and fundamental structure-catalytic activity relationships were elucidated.
Proveďte literární rešerši DPZ-katalyzovaných fotoredoxních transformací.
Identifikujte možné světlem-iniciované organické reakce, které lze katalyzovat pomocí DPZ.
Aplikujte DPZ katalyzátor do vybraných transformací a z výsledků vyvoďte vztahy typu struktura-katalytická aktivita.
Výsledky zpracujte formou závěrečné práce v souladu se Směrnicí UPCE č. 7/2019 "Pravidla pro odevzdávání, zveřejňování a formální úpravu závěrečných prací" v platném znění.
Zásady pro vypracování
Proveďte literární rešerši DPZ-katalyzovaných fotoredoxních transformací.
Identifikujte možné světlem-iniciované organické reakce, které lze katalyzovat pomocí DPZ.
Aplikujte DPZ katalyzátor do vybraných transformací a z výsledků vyvoďte vztahy typu struktura-katalytická aktivita.
Výsledky zpracujte formou závěrečné práce v souladu se Směrnicí UPCE č. 7/2019 "Pravidla pro odevzdávání, zveřejňování a formální úpravu závěrečných prací" v platném znění.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Seznam doporučené literatury
Veškerá dostupná odborná literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Diplomantka přednesla cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Syntetické transformace zprostředkované DPZ katalyzátorem". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomantka vyjádřila k dotazům oponentského posudku.
K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy:
doc. Drabina:
Jakým způsobem byly určovány konverze pomocí GC/MS techniky?
prof. Cibulka:
Jaké byly pozorovány vedlejší produkty u redukce jodnitrobenzenu?