Na základě zpracované literární rešerše byly připraveny a charakterizovány tři fenylthiirany, nesoucí v para-poloze benzenového jádra vodík, chlor a methylskupinu. U těchto derivátů byla spektrálně studována jejich desulfurizace tributylfosfinem v cyklohexanu a acetonitrilu. Bylo zjištěno, že rychlost desulfurizace je jen málo závislá na substituci i na polaritě použitého rozpouštědla, což potvrzuje v literatuře dříve navržený spřažený mechanismus extruze síry. Byl učiněn i nezdařený pokus o syntézu methyl-2-fenylthiiran-1-karboxylátu, který se však ukázal být příliš nestabilním a jeho desulfurizace tak vůbec nevyžadovala externí působení tributylfosfinu.
Anotace v angličtině
Based on literature retrieval, three phenylthiiranes bearing hydrogen, chlorine and a methyl group in the para-position of the benzene nucleus were prepared and characterized. For these derivatives, their desulfurization reaction with tributylphosphine in cyclohexane and acetonitrile was studied using spectral methods. It was found that the rate of desulfurization is only slightly dependent on the substitution and the polarity of the solvent used, which confirms the concerted mechanism of sulfur extrusion previously proposed in the literature. An unsuccessful attempt to synthesize methyl-2-phenylthiirane-1-carboxylate was also made, but it turned out to be too unstable and its desulfurization did not require the external action of tributylphosphine at all.
Na základě zpracované literární rešerše byly připraveny a charakterizovány tři fenylthiirany, nesoucí v para-poloze benzenového jádra vodík, chlor a methylskupinu. U těchto derivátů byla spektrálně studována jejich desulfurizace tributylfosfinem v cyklohexanu a acetonitrilu. Bylo zjištěno, že rychlost desulfurizace je jen málo závislá na substituci i na polaritě použitého rozpouštědla, což potvrzuje v literatuře dříve navržený spřažený mechanismus extruze síry. Byl učiněn i nezdařený pokus o syntézu methyl-2-fenylthiiran-1-karboxylátu, který se však ukázal být příliš nestabilním a jeho desulfurizace tak vůbec nevyžadovala externí působení tributylfosfinu.
Anotace v angličtině
Based on literature retrieval, three phenylthiiranes bearing hydrogen, chlorine and a methyl group in the para-position of the benzene nucleus were prepared and characterized. For these derivatives, their desulfurization reaction with tributylphosphine in cyclohexane and acetonitrile was studied using spectral methods. It was found that the rate of desulfurization is only slightly dependent on the substitution and the polarity of the solvent used, which confirms the concerted mechanism of sulfur extrusion previously proposed in the literature. An unsuccessful attempt to synthesize methyl-2-phenylthiirane-1-carboxylate was also made, but it turned out to be too unstable and its desulfurization did not require the external action of tributylphosphine at all.
Vypracujte literární rešerši, týkající se přípravy, reaktivity a základních vlastností derivátů thiiranu.
Připravte a charakterizujte alespoň 3 na benzenovém jádře substituované deriváty fenylthiiranu.
S použitím spektrálních metod (1H NMR resp. UV-VIS) u připravených látek studujte jejich reakci se sloučeninami fosforu v oxidačním stupni III (trialkylfosfiny, trialkyl-fosfity) v různých rozpouštědlech.
Získané výsledky diskutujte v kontextu dostupné odborné literatury a zpracujte je formou závěrečné práce.
Zásady pro vypracování
Vypracujte literární rešerši, týkající se přípravy, reaktivity a základních vlastností derivátů thiiranu.
Připravte a charakterizujte alespoň 3 na benzenovém jádře substituované deriváty fenylthiiranu.
S použitím spektrálních metod (1H NMR resp. UV-VIS) u připravených látek studujte jejich reakci se sloučeninami fosforu v oxidačním stupni III (trialkylfosfiny, trialkyl-fosfity) v různých rozpouštědlech.
Získané výsledky diskutujte v kontextu dostupné odborné literatury a zpracujte je formou závěrečné práce.
Seznam doporučené literatury
veškerá dostupná odborná literatura
Seznam doporučené literatury
veškerá dostupná odborná literatura
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
grafy, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Ocenění práce
Ocenění (Cena společnosti Pfizer, spol. s r.o.)
Záznam průběhu obhajoby
Student prezentoval svoji bakalářskou práci a vyjádřil se k připomínkám.