Byla provedena literarni re.er.e mapujici vyu.iti a synteticke postupy vedouci k push-pull system.m na bazi pyridinium betain.. Vyu.iti t.chto latek spo.iva p.edev.im v jejich NLO vlastnostech.
Synteticka .ast teto prace se konkretn. zabyva pyridinium betainy, ktere maji ve sve struktu.e jako elektron-donor N,N-dialkylamino skupinu a jsou propojeny r.znymi konjugovanymi cestami (?Î-linker). 1-methyl-4-N,N-dialkylaminopyridinium jodid (1) lze obecn. p.ipravit jednokrokovou syntezou. Tento postup byl v experimentalni .asti aplikovan pro p.ipravu konkretniho derivatu 1-methyl-4-N,N-dimethylaminopyridinium jodidu (26). 1-methyl-4-[4'-(N,N-dialkylamino)fenylethynyl]pyridinium jodid (2) lze obecn. p.ipravit ve t.ech krocich. Tento postup take ov..en v experimentalni .asti p.ipravou konkretniho derivatu 1-methyl-4-[4'-(N,N-dimethylamino)fenylethynyl]pyridinium jodidu (28). Analogicky byly ov..eny postupy pro p.ipravu 1-methyl-4-[2-(4'-N,N-dialkylaminofenyl)diazo] pyridinium jodidu (3) a 1-methyl-4-(4'-N,N-dialkylaminofenyl)pyridinium jodidu (4) na konkretnich derivatech 1-methyl-4-[2-(4'-N,N-dimethylaminofenyl)diazo] pyridinium jodidu (30) a 1-methyl-4-(4'-N,N-dimethylaminofenyl)pyridinium jodidu (32).
Anotace v angličtině
A literature search focusing on the utilization and the synthesis of push-pull systems based on pyridinium betaines has been carried out. The utilization of these compounds is based on their NLO properties.
The synthetic part of this work focuses mainly on pyridinium betaines substituted with electron-donor N,N-dialkylamino group and linked through different đ-linkers. 1-methyl-4-N,N-dialkylaminopyridinium iodide (1) can be prepared in a one-step synthesis. This was experimentally verified in the preparation of specific derivate 1-methyl-4-N,N-dimethylaminopyridinium iodide (26). 1-methyl-4-[4'-(N,N-dialkylamino)phenylethynyl]pyridinium iodide (2) can be prepared in a three-step synthesis. This was also verified in the preparation of 1-methyl-4-[4'-(N,N-dimethylamino)phenylethynyl]pyridinium iodide (28). Analogical preparations of 1-methyl-4-[2-(4'-N,N-dialkylaminophenyl)azo] pyridinium iodide (3) and 1-methyl-4-(4'-N,N-dialkylaminophenyl)pyridinium iodide (4) were also verified in preparation of 1-methyl-4-[2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)azo] pyridinium iodide (30) and 1-methyl-4-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)pyridinium iodide (32) respectively.
Keywords: push-
push-pull, pyridinium betaines, NLO, synthesis, literature search
Rozsah průvodní práce
-
Jazyk
CZ
Anotace
Byla provedena literarni re.er.e mapujici vyu.iti a synteticke postupy vedouci k push-pull system.m na bazi pyridinium betain.. Vyu.iti t.chto latek spo.iva p.edev.im v jejich NLO vlastnostech.
Synteticka .ast teto prace se konkretn. zabyva pyridinium betainy, ktere maji ve sve struktu.e jako elektron-donor N,N-dialkylamino skupinu a jsou propojeny r.znymi konjugovanymi cestami (?Î-linker). 1-methyl-4-N,N-dialkylaminopyridinium jodid (1) lze obecn. p.ipravit jednokrokovou syntezou. Tento postup byl v experimentalni .asti aplikovan pro p.ipravu konkretniho derivatu 1-methyl-4-N,N-dimethylaminopyridinium jodidu (26). 1-methyl-4-[4'-(N,N-dialkylamino)fenylethynyl]pyridinium jodid (2) lze obecn. p.ipravit ve t.ech krocich. Tento postup take ov..en v experimentalni .asti p.ipravou konkretniho derivatu 1-methyl-4-[4'-(N,N-dimethylamino)fenylethynyl]pyridinium jodidu (28). Analogicky byly ov..eny postupy pro p.ipravu 1-methyl-4-[2-(4'-N,N-dialkylaminofenyl)diazo] pyridinium jodidu (3) a 1-methyl-4-(4'-N,N-dialkylaminofenyl)pyridinium jodidu (4) na konkretnich derivatech 1-methyl-4-[2-(4'-N,N-dimethylaminofenyl)diazo] pyridinium jodidu (30) a 1-methyl-4-(4'-N,N-dimethylaminofenyl)pyridinium jodidu (32).
Anotace v angličtině
A literature search focusing on the utilization and the synthesis of push-pull systems based on pyridinium betaines has been carried out. The utilization of these compounds is based on their NLO properties.
The synthetic part of this work focuses mainly on pyridinium betaines substituted with electron-donor N,N-dialkylamino group and linked through different đ-linkers. 1-methyl-4-N,N-dialkylaminopyridinium iodide (1) can be prepared in a one-step synthesis. This was experimentally verified in the preparation of specific derivate 1-methyl-4-N,N-dimethylaminopyridinium iodide (26). 1-methyl-4-[4'-(N,N-dialkylamino)phenylethynyl]pyridinium iodide (2) can be prepared in a three-step synthesis. This was also verified in the preparation of 1-methyl-4-[4'-(N,N-dimethylamino)phenylethynyl]pyridinium iodide (28). Analogical preparations of 1-methyl-4-[2-(4'-N,N-dialkylaminophenyl)azo] pyridinium iodide (3) and 1-methyl-4-(4'-N,N-dialkylaminophenyl)pyridinium iodide (4) were also verified in preparation of 1-methyl-4-[2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)azo] pyridinium iodide (30) and 1-methyl-4-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)pyridinium iodide (32) respectively.
Keywords: push-
push-pull, pyridinium betaines, NLO, synthesis, literature search
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši přípravy a využití push-pull systémů na bázi pyridinium betainů.
2. Syntetizujte alespoň tři takové deriváty.
3. Sepište závěrečnou zprávu.
Zásady pro vypracování
1. Proveďte literární rešerši přípravy a využití push-pull systémů na bázi pyridinium betainů.
2. Syntetizujte alespoň tři takové deriváty.
3. Sepište závěrečnou zprávu.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Seznam doporučené literatury
Všechna dostupná chemická literatura.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student přednesl cca 10-ti minutovou prezentaci své bakalářské práce s názvem "Push-pull systémy na bázi pyridinium betainů". Poté bylo přečteno hodnocení školitele. K obhajobě byly vzneseny následující otázky a připomínky:
prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.: Upozornil na špatný produkt azokopulace.
prof. Ing. Petr Kalenda, CSc.: Které sloučeniny má patentovány firma Kodak?
doc. Ing. Petr Šimůnek, Ph.D.: