|
|
Hlavní nabídka Prohlížení IS/STAG
Nalezené předměty, počet: 1
Stránkování výsledků vyhledávání
Nalezeno 1 záznamů
Export do Xls
Informace o předmětu
UOCHT / C059
:
Popis předmětu
Pracoviště / Zkratka
|
UOCHT
/
C059
|
Akademický rok
|
2023/2024
|
Akademický rok
|
2023/2024
|
Název
|
Organická syntéza
|
Způsob zakončení
|
Zkouška
|
Způsob zakončení
|
Zkouška
|
Akreditováno / Kredity
|
Ano,
6
Kred.
|
Forma zakončení
|
Kombinovaná
|
Forma zakončení
|
Kombinovaná
|
Rozsah hodin
|
Přednáška
2
[HOD/TYD]
Seminář
2
[HOD/TYD]
|
Zápočet před zkouškou
|
Ne
|
Zápočet před zkouškou
|
Ne
|
Automatické uznávání zápočtu před zkouškou
|
Ne
|
Počítán do průměru
|
ANO
|
Vyučovací jazyk
|
Čeština
|
Obs/max
|
|
|
|
Automatické uznávání zápočtu před zkouškou
|
Ne
|
Letní semestr
|
0 / -
|
0 / -
|
0 / -
|
Počítán do průměru
|
ANO
|
Zimní semestr
|
10 / -
|
0 / -
|
0 / -
|
Opakovaný zápis
|
NE
|
Opakovaný zápis
|
NE
|
Rozvrh
|
Ano
|
Vyučovaný semestr
|
Zimní semestr
|
Vyučovaný semestr
|
Zimní semestr
|
Minimum (B + C) studentů
|
nestanoveno
|
Volně zapisovatelný předmět |
Ano
|
Volně zapisovatelný předmět
|
Ano
|
Vyučovací jazyk
|
Čeština
|
Počet dnů praxe
|
0
|
Počet hodin kontaktní výuky |
|
Hodnotící stupnice |
A|B|C|D|E|F |
Periodicita |
každý rok
|
Periodicita upřesnění |
|
Základní teoretický předmět |
Ano
|
Profilující předmět |
Ne
|
Základní teoretický předmět |
Ano
|
Hodnotící stupnice |
A|B|C|D|E|F |
Nahrazovaný předmět
|
Žádný
|
Vyloučené předměty
|
Nejsou definovány
|
Podmiňující předměty
|
Nejsou definovány
|
Předměty informativně doporučené
|
Nejsou definovány
|
Předměty,které předmět podmiňuje
|
Nejsou definovány
|
Graf četnosti udělených hodnocení studentům napříč roky:
Obrázek PNG
,
XLS
|
Cíle předmětu (anotace):
|
Náplň předmětu tvoří syntonový přístup (retrosyntetická analýza) k návrhu syntéz jednotlivých tříd organických sloučenin. Předmět zahrnuje způsoby přeměny funkčních skupin, principy diskonekcí při budování uhlíkového skeletu u bezfunkčních, 1- x difunkčních, karbocyklických sloučenin, makrocyklů, dendrimérů a peptidů.
|
Požadavky na studenta
|
Pochopení a aktivní znalost učiva v rozsahu přednášek a cvičení.
|
Obsah
|
Obecná metoda návrhu organické syntézy. Retrosyntetická analýza, metoda diskonekcí, FGI, FGA, FGR,FGT. Chemo-, regio- a stereoselektivita. Postup při návrhu syntézy (design). Strategie jako pořadí událostí, volba místa diskonekce. Taktika - individuální konstrukce vazeb.
Synton: základní stavební jednotka molekuly (typy syntonů: formální karboanionty a karbokationty - jim odpovídající reálná činidla). Nasycené (bezfunkční) a nenasycené (monofunkční) uhlovodíky s otevřeným řetězcem. Wittigova, Petersonova, Hornerova olefinance (otázky stereo a regioselektivity) Alkeny a alkyny kopulačními reakcemi.
Elektronakceptorní syntony (a1- a6), syntony alkylační, syntony donorní (d1-dn). Obracení polarity (umpolung). Principy konstrukce 1,2 a 1,3-difunkčních sloučenin. Reaktivita Grignarových a Reformatského činidel. Darsensova, Knoevenagelova, Claisenova, Stobbeho kondenzace.
Konstrukce 1,4 a 1,5-difunkčních sloučenin. Použití epoxidů, silylenolů a cyklopropanů. Juliova syntéza terpenů. Michaelovy adice, Torgovovy varianty syntéz karbocyklických sloučenin.
Redukce. Hydrogenace C-C násobných vazeb a cyklopropanových kruhů enantioselektivní indukce. Redukce aldehydů, ketonů a derivátů karboxylových sloučenin. Redukce nitrolátek. Reduktivní štěpenívazeb uhlík - heteroatom. Komplexní hydridy jako redukční činidla.
Oxidace alkoholů na aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny. Oxidativní přesmyky, štěpení ketonů a aldehydů Změny ostatních funkčních skupin oxidačními reakcemi.. Syntézy derivátů karboxylovýc kyselin.
Cyklické sloučeniny. Baldwinova pravidla. Tříčlenné kruhy (přesmyky v syntéze), čtyřčlenné kruhy (fotochemie v syntéze), pětičlenné kruhy (pericyklické reakce), šestičlenné kruhy (Diels-Alderova reakce - stereo a regioselektivita). Přemostěné karbocykly. Kysele katalyzované cyklizace.
Syntézy heterocyklických sloučenin. Dusíkaté heterocykly - klasifikace z hlediska možných necyklických prekursorů. Syntézy tří až sedmičlenných heterocyklů s jedním a více heteroatomy. Vybrané cyklizační a cykloadiční reakce. Syntézy kyslíkatých, sirných a kombinovaných heterocyklů.
Strategie použití ochranných skupin. Chráněná skupina - chránící skupina. Zavedení a odstraněníchránící skupiny. Příklady aplikace: syntézy oligonukleotidů a peptidů. Kombinace reakčních kroků chemických syntéz.
Elektrofilní aminace: Deriváty hydroxylaminu (ethery a estery) - reakce s organokovy. Azidy jako elektrofily (tosylazid, trifluormethansulfonylazid). Stereoslektivita elektrofilních aminací.
Makroheterocyklické sloučeniny. Metoda velkého zředění, reakce "podle šablony" (template reactions),postupné kondenzace. "Zipové reakce". Porfyriny, dendrimery a arboroly.
Steroidy. Konvergentní přístup k totálním syntézám. Aplikace Diels-Alderovy reakce, Michaelovy adice,Robinsonovy anelace a dalších reakcí.
Pokročilá strategie organické syntézy. Obecné otázky stereoselektivity a regioselektivity při retrosyntetické analýze cílové molekuly.
Metody konstrukce složitých molekul. Příklady kombinatoriálních syntéz na pevné a v kapalné fázi. Syntéza a modifikace vhodných nosičů.
|
Aktivity
|
|
Studijní opory
|
|
Garanti a vyučující
|
-
Garanti:
prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc. (100%),
-
Přednášející:
Ing. Jan Bartáček, Ph.D. (50%),
prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc. (50%),
-
Vede seminář:
Ing. Jan Bartáček, Ph.D. (50%),
prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc. (50%),
|
Literatura
|
-
Základní:
J. Svoboda:. Organická syntéza I, VŠCHT-Praha 2000, [ ISBN 80-7080-385-1].. ISBN ISBN 80-7080-385.
-
Základní:
F. Liška:. Organická syntéza, syntonový přístup, VŠCHT-Praha 1993, [ ISBN 80-3080-273-1].. ISBN ISBN 80-3080-273.
-
Doporučená:
F.Fuhrhop, G. Li. : Organic Synthesis, Verlag Chemie 2003,[ ISBN 3-527-30273-5].. ISBN ISBN 3-527-30273-.
-
Doporučená:
J. Corey, X. Cheng:. The Logic of Chemical Synthesis. John Wiley and Sons 1989,[ ISBN 0-471-50979-5].. ISBN ISBN 0-471-50979-.
|
Předpoklady - další informace k podmíněnosti studia předmětu |
Organická syntéza, Laboratoř organické syntézy. |
Získané způsobilosti |
Posluchač bude schopen navrhovat syntézy v danných třídách sloučenin. |
Vyučovací metody |
- Monologická (výklad, přednáška, instruktáž)
- Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming)
|
Hodnotící metody |
- Ústní zkouška
- Písemná zkouška
|
|
|
|