|
|
Hlavní nabídka Prohlížení IS/STAG
Nalezené předměty, počet: 1
Stránkování výsledků vyhledávání
Nalezeno 1 záznamů
Export do Xls
Informace o předmětu
UOCHT / C550
:
Popis předmětu
Pracoviště / Zkratka
|
UOCHT
/
C550
|
Akademický rok
|
2023/2024
|
Akademický rok
|
2023/2024
|
Název
|
Mechanismy organických reakcí
|
Způsob zakončení
|
Zkouška
|
Způsob zakončení
|
Zkouška
|
Akreditováno / Kredity
|
Ano,
5
Kred.
|
Forma zakončení
|
Kombinovaná
|
Forma zakončení
|
Kombinovaná
|
Rozsah hodin
|
Přednáška
4
[HOD/TYD]
|
Zápočet před zkouškou
|
Ne
|
Zápočet před zkouškou
|
Ne
|
Automatické uznávání zápočtu před zkouškou
|
Ne
|
Počítán do průměru
|
ANO
|
Vyučovací jazyk
|
Čeština
|
Obs/max
|
|
|
|
Automatické uznávání zápočtu před zkouškou
|
Ne
|
Letní semestr
|
6 / -
|
0 / -
|
0 / -
|
Počítán do průměru
|
ANO
|
Zimní semestr
|
0 / -
|
0 / -
|
0 / -
|
Opakovaný zápis
|
NE
|
Opakovaný zápis
|
NE
|
Rozvrh
|
Ano
|
Vyučovaný semestr
|
Letní semestr
|
Vyučovaný semestr
|
Letní semestr
|
Minimum (B + C) studentů
|
nestanoveno
|
Volně zapisovatelný předmět |
Ano
|
Volně zapisovatelný předmět
|
Ano
|
Vyučovací jazyk
|
Čeština
|
Počet dnů praxe
|
0
|
Počet hodin kontaktní výuky |
|
Hodnotící stupnice |
A|B|C|D|E|F |
Periodicita |
každý rok
|
Periodicita upřesnění |
|
Základní teoretický předmět |
Ano
|
Profilující předmět |
Ne
|
Základní teoretický předmět |
Ano
|
Hodnotící stupnice |
A|B|C|D|E|F |
Nahrazovaný předmět
|
Žádný
|
Vyloučené předměty
|
Nejsou definovány
|
Podmiňující předměty
|
Nejsou definovány
|
Předměty informativně doporučené
|
Nejsou definovány
|
Předměty,které předmět podmiňuje
|
Nejsou definovány
|
Graf četnosti udělených hodnocení studentům napříč roky:
Obrázek PNG
,
XLS
|
Cíle předmětu (anotace):
|
Cílem předmětu je seznámit studenta s detailními mechanismy reakcí organických sloučenin a uvést je do souvislosti s fyzikálně-chemickými experimenty, které slouží pro jejich navrhování. Student bude po absolvování předmětu umět teoreticky zhodnotit vlivy struktury a prostředí na reaktivitu organických sloučenin a navrhnout a namodelovat mechanismus reakce.
|
Požadavky na studenta
|
Vlastní zkouška je písemná a ústní. Písemná zkouška zahrnuje průřezové otázky z probírané látky a pro postup k ústní části je nutné ji splnit nejméně na 50% možného bodového zisku. Předmětem ústní zkoušky bude rozprava nad vybranými reakčními mechanismy, možnostmi jejich potvrzení, či vyvrácení.
|
Obsah
|
1. Chemická vazba a struktura. Hybridizace a její přechodné stupně. Aromaticita: Klasické a neklasické aromáty a heteroaromáty, nabité aromáty. Homoaromaticita a antiaromaticita. Polární efekty.
2. Teorie molekulových orbitalů. Pericyklické a elektrocyklické reakce. Woodwardova-Hoffmannova pravidla. Cykloadice a sigmatropní přesmyky.
3. Fotochemie a fotokatalýza. Jablonského diagram. Luminiscence. Chránící skupiny. DFT metody. Výpočty energetických profilů reakcí, zahrnutí vlivů rozpouštědel.
4. Základní principy stereochemie. Typy chirality organických molekul - chiralita na atomu, helicita, axiální chiralita, atropoisomerie. Chiralita a prochiralita v molekulových spektrech, Racemáty, racemizace, štěpení racemátů, příprava opticky čistých sloučenin. Konformace.
5. Základní mechanistické principy: kinetická a termodynamická kontrola, Hammondův postulát, Hammettův-Curtinův princip, Bellův-Evansův-Polanyiho princip. Stabilita a reaktivita.
6. Nukleofilní substituce na sp3 uhlíku. Limitní mechanismy. Faktory ovlivňující SN (substituce prostředí, struktura substrátu a nukleofilu, katalýza, stereochemie). Mechanistická kritéria.
7. Nukleofilní substituce na vinylovém sp2 uhlíku. Limitní mechanismy. Faktory ovlivňující SN (substituce prostředí, struktura substrátu a nukleofilu, katalýza, stereochemie). Mechanistická kritéria.
8. Nukleofilní substituce na karbonylovém sp2 uhlíku. Limitní mechanismy. Faktory ovlivňující SN (substituce prostředí, struktura substrátu a nukleofilu, katalýza, stereochemie). Mechanistická kritéria.
9. Elektrofilní aromatická substituce. Kinetická rovnice a její limitní případy, katalýza, kinetický isotopový efekt. Konkrétní případy SEAr.
10. Elektrofilní přesmyky na aromátech.
11. Elektrofilní adice a eliminace. Limitní mechanismy, jejich regioselektivita a stereochemie.
12. Oxidace (alkeny, alkoholy, karbonylové sloučeniny, dusíkaté a sirné sloučeniny) a redukce hydridy, diboranem, kovy a katalytickou hydrogenací (homo- a heterogenní).
13. Radikálové adice a substituce. Struktura a stabilita radikálů, Nabité radikály. Spektrální důkaz radikálů.
|
Aktivity
|
|
Studijní opory
|
Soubor prezentací k přednáškám, přístupný na portálu STAG.
Carey F. A., Sundberg R. J.: Advanced Organic Chemistry, Part A a B, Springer, 5th ed., USA 2007.
Smith M. B., March J.: March's Advanced Organic Chemistry, 6th ed., Wiley Interscience, Hoboken 2007.
Fleming I.: Hraniční orbitaly v organické chemii. SNTL Praha 1983.
|
Garanti a vyučující
|
|
Literatura
|
-
Základní:
Carey F.A., Sundberg R.J.:. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 3rd Ed., Plenum Press, New York 1990..
-
Doporučená:
March J.:. Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, 4th Ed., Wiley, New York, 1992..
-
Doporučená:
Foresman, James B. Exploring chemistry with electronic structure methods. Pittsburgh: Gaussian, 1996. ISBN 0-9636769-3-8.
-
Doporučená:
Isaacs N.:. Physical Organic Chemistry, 2nd Ed., Logman Scientific Technical, Wiley, New York, 1995..
|
Předpoklady - další informace k podmíněnosti studia předmětu |
Absolvování předmětů Organická chemie, Základy organické syntézy a Fyzikální organická chemie. |
Získané způsobilosti |
Student bude po absolvování předmětu schopen porozumět reakčním mechanismům organických reakcí a dalším zákonitostem, které je ovlivňují. Dále bude schopen kvalifikovaně navrhovat strukturu výchozích látek a reakční podmínky tak, aby byl výsledek reakce jasně predikovatelný. |
Vyučovací metody |
- Monologická (výklad, přednáška, instruktáž)
|
Hodnotící metody |
- Ústní zkouška
- Písemná zkouška
|
|
|
|