Information package & Course catalogue

Univerzita Pardubice

English

Hledání
FAQ

Předmět: Organická syntéza

» Seznam fakult » FCH » UOCHT

Název předmětu	Organická syntéza
Kód předmětu	UOCHT/C059
Organizační forma výuky	Přednáška + Seminář
Úroveň předmětu	Magisterský
Rok studia	nespecifikován
Semestr	Zimní
Počet ECTS kreditů	5
Vyučovací jazyk	Čeština
Statut předmětu	Povinný, Volitelný
Způsob výuky	Kontaktní
Studijní praxe	Nejedná se o pracovní stáž
Doporučené volitelné součásti programu	Není

Vyučující
Sedlák Miloš, prof. Ing. DrSc.
Obsah předmětu
Obecná metoda návrhu organické syntézy. Retrosyntetická analýza, metoda diskonekcí, FGI, FGA, FGR,FGT. Chemo-, regio- a stereoselektivita. Postup při návrhu syntézy (design). Strategie jako pořadí událostí, volba místa diskonekce. Taktika - individuální konstrukce vazeb. Synton: základní stavební jednotka molekuly (typy syntonů: formální karboanionty a karbokationty - jim odpovídající reálná činidla). Nasycené (bezfunkční) a nenasycené (monofunkční) uhlovodíky s otevřeným řetězcem. Wittigova, Petersonova, Hornerova olefinance (otázky stereo a regioselektivity) Alkeny a alkyny kopulačními reakcemi. Elektronakceptorní syntony (a1- a6), syntony alkylační, syntony donorní (d1-dn). Obracení polarity (umpolung). Principy konstrukce 1,2 a 1,3-difunkčních sloučenin. Reaktivita Grignarových a Reformatského činidel. Darsensova, Knoevenagelova, Claisenova, Stobbeho kondenzace. Konstrukce 1,4 a 1,5-difunkčních sloučenin. Použití epoxidů, silylenolů a cyklopropanů. Juliova syntéza terpenů. Michaelovy adice, Torgovovy varianty syntéz karbocyklických sloučenin. Redukce. Hydrogenace C-C násobných vazeb a cyklopropanových kruhů enantioselektivní indukce. Redukce aldehydů, ketonů a derivátů karboxylových sloučenin. Redukce nitrolátek. Reduktivní štěpenívazeb uhlík - heteroatom. Komplexní hydridy jako redukční činidla. Oxidace alkoholů na aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny. Oxidativní přesmyky, štěpení ketonů a aldehydů Změny ostatních funkčních skupin oxidačními reakcemi.. Syntézy derivátů karboxylovýc kyselin. Cyklické sloučeniny. Baldwinova pravidla. Tříčlenné kruhy (přesmyky v syntéze), čtyřčlenné kruhy (fotochemie v syntéze), pětičlenné kruhy (pericyklické reakce), šestičlenné kruhy (Diels-Alderova reakce - stereo a regioselektivita). Přemostěné karbocykly. Kysele katalyzované cyklizace. Syntézy heterocyklických sloučenin. Dusíkaté heterocykly - klasifikace z hlediska možných necyklických prekursorů. Syntézy tří až sedmičlenných heterocyklů s jedním a více heteroatomy. Vybrané cyklizační a cykloadiční reakce. Syntézy kyslíkatých, sirných a kombinovaných heterocyklů. Strategie použití ochranných skupin. Chráněná skupina - chránící skupina. Zavedení a odstraněníchránící skupiny. Příklady aplikace: syntézy oligonukleotidů a peptidů. Kombinace reakčních kroků chemických syntéz. Elektrofilní aminace: Deriváty hydroxylaminu (ethery a estery) - reakce s organokovy. Azidy jako elektrofily (tosylazid, trifluormethansulfonylazid). Stereoslektivita elektrofilních aminací. Makroheterocyklické sloučeniny. Metoda velkého zředění, reakce "podle šablony" (template reactions),postupné kondenzace. "Zipové reakce". Porfyriny, dendrimery a arboroly. Steroidy. Konvergentní přístup k totálním syntézám. Aplikace Diels-Alderovy reakce, Michaelovy adice,Robinsonovy anelace a dalších reakcí. Pokročilá strategie organické syntézy. Obecné otázky stereoselektivity a regioselektivity při retrosyntetické analýze cílové molekuly. Metody konstrukce složitých molekul. Příklady kombinatoriálních syntéz na pevné a v kapalné fázi. Syntéza a modifikace vhodných nosičů.
Studijní aktivity a metody výuky
Monologická (výklad, přednáška, instruktáž), Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming)
Výstupy z učení
Náplň předmětu tvoří syntonový přístup (retrosyntetická analýza) k návrhu syntéz jednotlivých tříd organických sloučenin. Předmět zahrnuje způsoby přeměny funkčních skupin, principy diskonekcí při budování uhlíkového skeletu u bezfunkčních, 1- x difunkčních, karbocyklických sloučenin, makrocyklů, dendrimérů a peptidů. Posluchač bude schopen navrhovat syntézy v danných třídách sloučenin.
Předpoklady
Organická syntéza, Laboratoř organické syntézy.
Hodnoticí metody a kritéria
Ústní zkouška, Písemná zkouška Pochopení a aktivní znalost učiva v rozsahu přednášek a cvičení.
Doporučená literatura
F. Liška:. Organická syntéza, syntonový přístup, VŠCHT-Praha 1993, [ ISBN 80-3080-273-1].. ISBN ISBN 80-3080-273. F.Fuhrhop, G. Li. : Organic Synthesis, Verlag Chemie 2003,[ ISBN 3-527-30273-5].. ISBN ISBN 3-527-30273-. J. Svoboda:. Organická syntéza I, VŠCHT-Praha 2000, [ ISBN 80-7080-385-1].. ISBN ISBN 80-7080-385. J. Corey, X. Cheng:. The Logic of Chemical Synthesis. John Wiley and Sons 1989,[ ISBN 0-471-50979-5].. ISBN ISBN 0-471-50979-.

Studijní plány, ve kterých se předmět nachází

Fakulta	Studijní plán (Verze)	Kategorie studijního oboru/specializace	Doporučený ročník	Doporučený semestr
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Analytická chemie (2013)	Kategorie: Chemické obory	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Organická chemie (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	1	Doporučený ročník:1, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Organická chemie (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	1	Doporučený ročník:1, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Chemie a technologie papíru a celulózových materiálů (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Organické povlaky a nátěrové hmoty (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Materiálové inženýrství (2015)	Kategorie: Speciální a interdisciplinární obory	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Anorganická technologie (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technologie organických specialit (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	1	Doporučený ročník:1, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Organická chemie (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Anorganická technologie (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Anorganická technologie (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technologie organických specialit (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Analytická chemie (2015)	Kategorie: Chemické obory	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technologie organických specialit (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Anorganická a bioanorganická chemie (2016)	Kategorie: Chemické obory	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Organická chemie (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Teorie a technologie výbušin (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technologie výroby a zpracování polymerů (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Anorganická a bioanorganická chemie (2013)	Kategorie: Chemické obory	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Organická chemie (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Analytická chemie (2016)	Kategorie: Chemické obory	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Organická chemie (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	1	Doporučený ročník:1, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technologie organických specialit (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technologie výroby a zpracování polymerů (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technologie výroby a zpracování polymerů (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Teorie a technologie výbušin (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Vlákna a textilní chemie (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Materiálové inženýrství (2013)	Kategorie: Speciální a interdisciplinární obory	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Materiálové inženýrství (2016)	Kategorie: Speciální a interdisciplinární obory	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Anorganická a bioanorganická chemie (2015)	Kategorie: Chemické obory	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technická fyzikální chemie (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technická fyzikální chemie (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Vlákna a textilní chemie (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Chemie a technologie papíru a celulózových materiálů (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Organické povlaky a nátěrové hmoty (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Teorie a technologie výbušin (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Chemie a technologie papíru a celulózových materiálů (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technická fyzikální chemie (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Vlákna a textilní chemie (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Organické povlaky a nátěrové hmoty (2016)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	-	Doporučený ročník:-, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technologie organických specialit (2015)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	1	Doporučený ročník:1, Doporučený semestr: Zimní
Fakulta: Fakulta chemicko-technologická	Studijní plán (Verze): Technologie organických specialit (2013)	Kategorie: Technická chemie a chemie silikátů	1	Doporučený ročník:1, Doporučený semestr: Zimní

Univerzita Pardubice, data aktuální k: 29.05.2024 23:50.